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'''喀喀叫'''（英語：furan）， 化學用名'''氧雜茂'''抑是講一'''倒彈'''（英語：Oxole）， 是一種含有一个由四个碳原子佮一个氧原子的五箍芳環的雜環有機物。有彎曲的化合物即為著稻喃的同系物。喈是一種無色的、可燃、𠢕發液體，君滾點接近佇咧室溫。寢頭有毒性而且為著二 B 類可能致癌的物質。伊定定合成其他複雜有機物的起始原料。歪膏性質佮苯相𫝛，會當由松木蒸餾得著，可以多種定定看著的有機溶劑，包括丙酮、醇、ua-sá-bih，微溶佇水。為濟種重要的工業化學品佮藥物的前驅體，若準定予人做溶劑使用的四氫喃。

==歷史==

「 喀喀叫」的英文單詞 _ furan _ 來自拉丁文單詞 _ furfur _，米糠。頭一个予人發現的歪屎生物是卡爾 ・ 威廉 ・ 舍勒佇一七八空年發現的二-糠酸。另外一種重要衍生物糠，由德貝萊納佇一八三一年報導。搤搤講本身是佇一八七空年予德國化學家製備成功。

==生產==

工業生產隱痀會當由糠抹佇咧隱仔的催化作用落去摃基甲，抑是佇氯化銅水溶液催化下將一 , 三-丁二烯氧化 :


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實驗室內底，製取鼻芳會當先共踅頭氧化做寢頭-二-甲酸，著之脫脫。伊嘛會使由戊糖的熱分解得著，原仔包括固體纖維素，尤其是松木。

寢頭的經典合成線路是 Feist–Bénary 合成。啊若上簡單的合成法之一是帕爾－克諾而已合成，用用咧 , 四-二酮佮五氧化二磷 ( P 二 O 五 ) 反應。另外咧，通過回收吩咐的合成工藝內底，一 , 四-二酮佮勞森試劑反應所得著的副產品嘛會當去致著明顯。

==化學性質==

因為其份子中氧原子的一對孤對電子咧共車軌道平面內形成大 Π 鍵，予平共車平內底共六个電子，符合四 n + 二規則，所以鴟鴞有芳芳性（見休克爾規則）。 芳芳性予伊鼻著有「好取代難加成」的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸勼。氧原子本身符合 sp 字雜化。

因為芳環的存在，喈的化學行為就佮其他袂飽參雜環無啥仝。

* 芳環中的氧具有予電子效應，所以人講的親電取代反應活性強到苯。共振論對廈門的研究發現喃喃環上的電子云密度較大，支持了親電反應活性的理論。

* 眠摸會當做 Diels-Alder 反應中的雙烯體，佮欠電子親雙烯體，比如講 ( E ) ma三-硝基丙烯酸乙址，發生一个周環的反應。得著的產物是 Z / E 異構體的混合物。（參見順反異構佮 E / Z 標記）：


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* 寢頭的氫化過程中會先產生二氫化趨勢的兩種仝分異構體（包括一 , 四-二氫佮一 , 二-二氫）， 進一步產生四氫寢頭。

===鑑定===

寢頭佮予鹽酸浸過的松木片作用，松木片會顯綠色。

==參考文獻==

==外部連結==

* Recent synthetic methods

==參見==

* 雜環
* 喈糖

[[分類: 待校正]]