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二,三-二氯抹五,六-二氰對苯
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'''二 , 三-二氯-五 , 六-二氰對苯'''(DDQ), 一款梭仔類。 ==性質== 金黃色固體。標準電極電勢一千 mV。微溶佇水,咧講溶佇苯、二氯甲烷、二慒烷、乙酸,有溶佇咧四氫寢頭、乙酸乙址。已經商品化。 對空氣有一定的穩定性,但是拄著水會放出氰化氫,需要佇慢氣保護的無水環境之下使用。 ==製取== 氰化氫(氰化鉀 + 硫酸)佮對苯聳進行一 , 四-加成,得二 , 三-二氰基氫。後者經硝酸氧化,生做二 , 三-二氰基-一 , 四-苯潲。閣用氯化氫處理,重複這兩步反應,上尾仔用硝酸氧化,得二 , 三-二氯-五 , 六-二氰對苯。 ==用途== DDQ 是有機合成中高活性的氧化劑,定用佇咧脫氫芳構化佮製取 α , β-袂飽和淋基化合物。伊上早是佇咧二十世紀六空年代對增加族化合物的研究當中,因是比四氯對苯畫強甲濟的脫氫劑猶閣有真濟佮意。氧化反應中底物的氫離子向 DDQ 轉移,對而實現底物來脫氫,DDQ 是轉化做二氯二爽氫。脫氫反應佮反應中形成的碳正離子穩定性有關,對存在厝邊的穩定基團的化合物特別有效。 DDQ 閣會氧化活潑亞甲基佮粉蟯基是抹基。酚著 DDQ 特別敏感。 ==參考資料== *《現代有機合做試劑:性質、製備佮反應》 *《基礎有機化學》第三版第十九章 [[分類: 待校正]]
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