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'''苯（ㄅㄣˇ）'''（英語：benzene）， 化學式為 ⌬、⏣ 抑是'''PhH'''，舊名'''ua-sá-bih'''、'''ua-sá-bih'''、'''ua-sá-bih'''、'''ua-sá-bih'''等，是一種芳香絳，佇常溫下為易著火、易揮發、有刺激性氣味、沒色液體。苯有劇毒，是致癌物質。

苯是上簡單的芳香抹，有可能溶水，會溶去有機溶劑，本身也有做為有機溶劑。苯是石油化工基本原料，其產量佮生產的技術水準是國家石油化工發展水準的標誌。苯具有的環系叫苯環，是上簡單的芳香環。苯分子去掉一个氫以後的結構叫苯基，用 Ph 表示；因此苯嘛會當表示為 PhH。

==發現==

苯上早是佇咧十八世紀初研究將塗炭做照明用氣的時陣合成出來的。一般認為苯是由麥仔可 ・ 法搝第一八二五年發現。伊對魚油等等類似物質的熱裂解產品中分離出較懸純度的苯，彼个稱為「氫的重碳化物」（_ Bicarburet of hydrogen _）。 而且測定了苯的一寡物理性質佮伊的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。

一八三三冬，米修里希 ・ 伊爾哈甲確定了苯分子中六个碳佮六个氫原子的經驗式（C 六 H 六）。 一八六五年，被里德里希望 ・ 凱庫下提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共擔的結構（⌬）， 即這陣所謂「凱庫勒式」，聽講伊是因為夢著一尾蛇咬牢咧家己的尾溜才去受著啟發想出的。伊解說講環中雙鍵位置毋是固定的，會用得快速徙振動，所以六个碳等價。伊通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每一个碳連接一个氫。嘛有講法指出講，共苯的分子結構畫做六角形環狀上早是法國化學家奧古斯特 ・ 勞倫一八五四年佇《化學方法》一冊內底提出的。但是出於某種的原因，凱庫勒佇論文無講著勞倫的成果。

嘛有人提出其他的設想：比如詹姆斯 ・ 杜瓦就歸納出無仝結構，以其號名的杜瓦苯現已經予證實是佮苯無仝的另外一種物質，會當由苯經光照會著。

一八四五年德國化學家霍夫曼對塗焦油的輕餾分中發現了苯，伊的學生查爾斯 ・ 曼斯菲爾德（Charles Mansfield）隨後進行矣加工提純。後來伊閣發明矣結晶法精製苯。伊閣進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。大約對一八六五年起開始了苯的工業生產。頭仔是對煤焦油中回收。隨著伊的用途的擴大，產量直直增加，到一九三空年已經成做世界十大噸位產品之一。

==結構==

苯具有的苯環結構致使伊有特殊的芳芳性。苯環是上簡單的芳環，由六个碳原子構成一个六箍環，逐个碳原子接一个基團，苯的六个基團攏是氫原子。

苯毋是單、雙鍵交替排列的輪烯，原子間成鍵並毋是無連紲的單雙鍵交替，是予人離域 π 電子云崁。

苯分子是平面分子，十二个原子平面上，六个碳佮六个氫是均等等的，C-H 鍵長是一丈零八 Å，C-C 鍵長是一爿四零 Å，此數值介於單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均做一百二十 °，講明碳原子攏採取 sp 字雜化。按呢每一个碳原子猶閣賰一个 p 軌道垂直佇分子平面，逐家鐵枝路頂懸有一个電子。就按呢六个軌道疊形成離域大 Π 鍵（即 π 六十六）， 佇咧下圖所示的共振式，這馬認為這是苯環非常穩定的原因，嘛直接致使苯環的芳香性。


: :

對分子軌道理論來看，會當認為苯的六个 _ p _ 軌道相互相作用形成六个 π 分子軌道，其中 ψ 一、ψ 二、ψ 三是能量較低的成鍵軌道，ψ 四、ψ 五、ψ 六是能量較懸的反鍵軌道。ψ 二、ψ 三和 ψ 四、ψ 五是兩對簡併軌道。基態時苯的電子云分布是三个成鍵軌道疊加的結果，故電子雲均勻分佈佇苯環上下佮環原子上，形成閉合的電子雲。伊是苯分子佇磁場內底產生環電流的根源。

==物理性質==

苯的滾點為八十 . 一板氏度，熔點為五 . 五曉氏度，常溫下無色，透明，有香香氣味，易揮發。苯比水密度低，密度是空吱八八 g / ml，但是伊的分子質量比水較懸。苯難彼个咧講水，一升水內底上濟溶解一丈八 g 苯；毋過苯是一種良好的有機彼个溶劑，溶去有機份子佮一寡非極性的無機份子的能力足強的。

苯會當佮水生做恆嬌物，滾的點為六十九 . 二十五孵氏度，含苯九十一孵二％。 所以，佇咧有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。

咧十～千五公釐 Hg 之間的飽和蒸氣壓會當根據安托萬方程計算：


: : $ \ log P=A-{ B \ over C + t } $

其中：P 單位為 mmHg，t 單位為 ℃，A=六交九一二一空，B=一千兩百十四點五，C=二百二十一孵二空五。

==化學性質==

苯會當參與的化學反應大致有三種：其他基團佮苯環上的氫原子之間發生的取代反應；發生佇 C=C 雙鍵上的加成反應；苯環的斷去。

===取代反應===

苯環上的氫原子佇咧一定條件下會當予鹵素、硝基、磺酸基、鋪基等取代，生做相應的衍生物。因為取代基的無仝猶佮氫原子位置的無仝、數量無仝，會當生做無仝數量佮結構的仝分異構體。

苯環的電子云密度較大，所以發生佇苯環上的取代反應大攏是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代的時，第二个取代基的位置佮原底取代基的種類有關。

====鹵代反應====

苯的鹵代反應的通式會當寫做：


: :

反應過程中，鹵素分子佇苯佮催化劑的共同作用落異裂，X + 進攻苯環，X-佮催化劑結合。以被為例：反應需要加入鐵粉，鐵佇枋仔跤的作用之下翁婿做三允化鐵。


: : $ \ mathrm { FeBr _ { 三 } + Br ^ {-} \ rightarrow FeBr _ { 四 } ^ {-} \ , } $


: $ \ mathrm { PhH + Br ^ { + } + FeBr _ { 四 } ^ {-} \ rightarrow PhBr + FeBr _ { 三 } + HBr \ , } $

反應機理做：


: :

佇工業上，鹵代苯中以氯佮曷取代物上重要。

====硝化反應====

苯和硝酸佇濃硫酸作催化劑的條件下會生成硝基苯：


: :

硝化反應是一个強烈的放熱反應，足簡單生一个物件，但是進一步反應速度較慢。

====磺化反應====

用濃硫酸抑是發煙硫酸佇咧較懸溫度下會當共苯磺化做苯磺酸。


: :

磺化是會當倒反應，苯磺酸咧加熱下佮稀硫酸抑是鹽酸反應，會失去磺基，生做苯。所以咧合成的時陣會當通過磺化反應保護芳核上的某一位置。

苯環上引入一个磺酸基後反應能力下降，欲進一步磺化，需要閣較懸的溫度才會當引入第二、第三个磺酸基。這說明硝基、磺酸基攏是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。

====傅-克反應====

佇咧 AlCl 三催化下，苯嘛會當佮醇、烯和鹵代表反應，苯環上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應講號做烷基化反應，閣稱做-克烷基化反應。譬如講佮乙烯基化生成乙苯：


: : $ \ mathrm { PhH + CH _ { 二 }=CH _ { 二 } \ to Ph \ !-\ ! C _ { 二 } H _ { 五 } } $

佇咧反應過程內底，R 基可能會發生重排：如一-氯丙佮苯反應生做異丙苯，這是因為自由基總是趨向穩定的構型。

佇強路易斯酸催化下，苯佮氯或者是講鋪酸抹反應，苯環上的氫原子被鋪基取代生做寢基苯。反應條件類似烷基化反應。

===加成反應===

苯環雖然真穩定，毋過佇一定條件之下嘛會當發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，蘭尼鎳 / ua-sá-bih / 鉑作催化劑，苯會當生做環己烷。


: :

此外由苯生做六氯環己烷（六六六）的反應會當佇紫外線照射的條件之下，是對苯佮氯氣加成來講。


: :

===氧化反應===

苯佮其他的彼个擗仝款，攏會著。當氧氣充足的時陣，產物為二氧化碳佮水。


: : $ \ mathrm { 二 C _ { 六 } H _ { 六 } + 十五 O _ { 二 } \ to 十二 CO _ { 二 } + 六 H _ { 二 } O } $

苯佇特定情況下嘛會當被臭氧化，產物是乙二孵。這个反應會當看做是苯的離域電子定域後生成的環狀多烯發生的臭氧化反應。

但是佇咧一般的條件之下，苯袂用被強氧化劑所氧化。但是佇咧氧化曲去、五氧化二嬸等等催化劑存在下，佮空氣當中的氧佇五百鋪氏度時反應，苯會當選擇性的氧化做順丁烯二酸酸。這是屈指可數的幾種能破壞苯的六元碳環系的反應之一。（馬來酸酸是五箍雜環。)


: : $ \ mathrm { 二 C _ { 六 } H _ { 六 } + 九 O _ { 二 } \ to 二 C _ { 四 } H _ { 二 } O _ { 三 } + 四 CO _ { 二 } + 四 H _ { 二 } O } $

這是一个強烈的放熱反應。

===其他反應===

苯佇懸溫下，用鐵仔、銅、鎳做催化劑，會使發生縮合反應生成聯苯。佮甲四界氯酸佇氯化鋅存在下可生成氯甲基本。佮乙基鈉等烷基金屬化物反應會生做苯基金屬化物。佇四氫學著氯淡薄仔抹苯佮米反應會生做苯基格林尼亞試劑。

==苯環的親電取代定位效應==

===第一類鄰、著位定位基===

鄰、著位定位基亦被稱做 _ o _（ortho）、 _ p _（para）定位基，會當使新的取代基主要入去鄰、對位（_ o _ + _ p _ > 百分之六十）， 除了鹵素以外攏有彼个苯環活化，對親電取代反應的進行有利。

===第二類央位定位基===

間位定位基亦被稱做 _ m _（meta）定位基，會當使新的定位基主要進入來到位（_ m _ > 百分之四十）， 並使苯環鈍化，不利佇親電取代反應的進行。

==製備==

苯會當由含碳量懸的物質無完全燒掉得著。自然界中，火山爆發佮森林火災攏通生做苯。苯嘛有一个香薰的煙內底。

一直到二戰，苯猶是一種鋼鐵工業焦化過程中的副產物。這種方法干焦會當對一噸煤中提出一公斤苯。一九五空年代後，隨工業，尤其是日益發展的塑料工業對苯的需求增加，由石油生產苯的過程應運來到生。這馬全球大部分的苯來是對石油化工。工業上生產苯上重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化佮蒸汽裂化。

===對煤油等等的提油===

咧塗煉臭火焦過程中生成的輕焦油有含大量的苯。這是上頭仔生產苯的方法。將生成的煤焦油佮塗炭氣做伙通過洗盪佮吸收設備，用懸滾的塗焦油作為洗盪佮吸收劑回收煤氣中間的塗焦油，蒸餾了後得著粗苯佮其他高壓淡薄仔餾分。粗苯經過精製會當到工業級苯。這種方法得著的苯純度較低，而且環境污染嚴重，工藝較落後。

===對石油內底提===

原油中有含少量的苯，對石油產品內底提苯是上廣泛使用的製備方法。

====催化重整====

整個遮指使脂肪成環、脫氫形成芳芳的過程。這是對第二次世界大戰期間發展形成的工藝。

佇五百世界五百二五  ℃、八堵五十个大氣壓落，各種的滾點佇六十二百  ℃ 之間的脂肪，經鉑-催化劑，通過脫氫、環化轉化為苯佮其他芳香徛。對混合物件中央提煉芳香分產物了後，閣經蒸餾就分出苯。嘛會當共這寡餾分用做汽油。

====彼蒸汽裂解====

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷抑是丁烷等低分子烷彼以及石腦油、重柴油等等石油組份生產烯學的一種過程。其副產物之一裂解汽油富含苯，會當分餾出苯佮其他各種成份。裂解汽油嘛會當佮其他的分做汽油的添加劑。

裂解汽油中苯大約有四十百分之抹六十，同時的時閣有含二虛鋪佮苯一虛等其他袂飽和組份，遮的雜質咧貯過程中易進一步反應生成高分子膠質。所以愛先經過加氫處理過程來除了解汽油內底的遮的雜質佮硫化物，然後閣進行適當的分離甲苯產品。

===芳絳分離===

對無仝的方法得著的含苯餾分，所以其組分是足複雜的，用普通的分離方法是真歹看效，一般採用溶劑來用液-液縣市抑是使用蒸餾的方法進行芳絳分離，然後閣採用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據採用的溶劑佮技術的無仝閣有偌種分離方法。

* Udex 法：由美國道化學公司和 UOP 公司佇一九五空年聯合開發，頭仔用二乙二醇配作溶劑，尾仔改進做三乙二醇學佮四乙二醇扣作溶劑，過程採用多段升液通道（multouocomer）萃取器。苯的收率為百分之一百。
* Suifolane 法：荷蘭殼牌公司開發，專利為 UOP 公司所有。溶劑採用環丁抹，使用轉盤縣市來取塔進行提煉，產品愛經過白塗處理。苯的收率為百分之九十九陽九。
* Arosolvan 法：由聯邦德國的魯奇公司佇一九六二年開發。溶劑為 N-甲基允咯酮（NMP）， 為著提懸收率，有當時仔閣加入十百分之板二十的乙二醇。用特殊設計的 Mechnes 萃取器，苯的收率為百分之九十九陽九。
* IFP 法：由法國石油化學研究院佇一九六七年開發。採用無含水的二甲亞翕作溶劑，並用丁烷進行反萃取，過程採用踅盤塔。苯的收率為百分之九十九陽九。
* Formex 法：為義大利 SNAM 公司佮 LRSR 石油加工部佇一九七一年開發。喝嗎抑是 N-甲四界喝做溶劑，採用踅盤塔。芳𢯾總收率百分之九十八堵八，其中苯的收率為百分之一百。

===甲苯脫苯基化===

甲苯脫苯基製備苯，會當用催化加氫脫烷基化，或者是毋免催化劑的熱脫烷基。原料會當用甲苯、佮其佮二甲苯的混合物，抑是有本身佮其他的烷基芳抹佮非芳絳的餾分。

====甲苯催化加氫脫烷基化====

用鉻、或者是氧化鉑等等作催化劑，五百世六百  ℃ 高溫佮四百石六百个大氣壓的條件之下，甲苯佮彼个氫氣透濫會使生做苯，這一个過程叫做加氫脫烷基化作用。若溫度閣較懸，會當省去催化劑。反應按照以下的方程式來進行：


: : $ \ mathrm { Ph \ !-CH _ { 三 } + H _ { 二 } \ to Ph \ !-H + CH _ { 四 } } $

根據所用催化劑佮工藝條件的無仝款閣有偌種的工藝方法：

* Hydeal 法：由 Ashiand & refing 和 UOP 公司佇一九六一年開發。原料會當是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳六-碳八混合芳響、褪腹裼基煤油等等。催化劑為氧化 a-lú-mih-氧化鉻，反應溫度六百-六百五十尺度，壓力三孵四三孵三鋪九二 MPa。苯的理論收率為百分之九十八，純度會當達百分之九十九石得九八以上，質量優於 Udex 法生產的苯。
* Detol 法：Houdry 公司開發。用氧化 a-lú-mih 佮氧化米做催化劑，反應溫度五百四十-六百五十尺度，反應壓力空抹六九抹五鋪四 MPa，這原料主要是碳七-碳九芳𢯾。苯的理論收率為百分之九十七，純度會當達百分之九十九石得九七。
* Pyrotol 法：Air products and chemicals 公司佮 Houdry 公司開發。適用佇咧乙烯副產裂解汽油中制苯。催化劑為氧化 a-lú-mih-氧化鉻，反應溫度六百-六百五十尺度，壓力空抹四九抹五鋪四 MPa。
* Bextol 法：殼牌公司開發。
* BASF 法：BASF 公司開發。
* Unidak 法：UOP 公司開發。

====甲苯熱脫烷基化====

甲苯佇高溫氫氣流下會當毋免催化劑進行脫烷基製取苯。反應替熁著燒反應，針對拄著的無仝問題，開發出濟種的工藝過程。

* MHC 加氫脫烷基過程：由日本三菱石油化學公司佮千代田建設公司佇一九六七年開發。原料會當用甲苯等純烷基苯，含非芳被百分之三十以內的芳絳餾分。操作溫度五百-八百抹氏度，操作壓力零交九八 MPa，氫 / 鋪比為一刀十。過程選擇性九十七百分之撨九十九（mol）， 產品純度百分之九十九點九九。
* HDA 加氫脫烷基過程：由美國 Hydrocarbon Research 和 Atlantic Richfield 公司佇一九六二年開發。原料採用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，共重整油。對反應器無仝部位仝款若輕氣控制反應溫度，反應溫度六百-七百六十尺尺度，壓力三石四三石六鋪八五 MPa，氫 / 比為一刀五，停留時間五五秒三十秒。選擇性百分之九十五，收率九十六百分之撨一百。
* Sun 過程：由 Sun Oil 公司開發
* THD 過程：Gulf Research and Development 公司開發
* Monsanto 過程：孟山攏公司開發

===甲苯歧化佮烷基轉移===

隨著二甲苯用量的頂懸，佇一九六空年代尾相繼開發出了會當同時增產二甲苯的甲苯歧化佮烷基轉移技術，主要反應做：

這反應為著愛反應，根據使用催化劑、工藝條件、原料的無仝款而有無仝款的工藝過程。

* LTD 液相甲苯歧化過程：美國美孚化學公司佇一九七一年開發，使用非金屬鬧石抑是分子篩催化劑，反應溫度兩百六十-三百一十五曉氏度，反應器採用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉化率百分之九十九以上
* Tatoray 過程：日本東麗公司佮 UOP 公司一九六九年開發，以甲苯佮混合碳九芳抹做原料，催化劑為絲光滾石，反應溫度三百五十-五百三十尺尺度，壓力二孵九四 MPa，氫 / 抹比五鋪十二，採用真熱固定眠床反應器，孤逝轉化率百分之四十以上，收率百分之九十五以上，選擇性百分之九十，產品彼苯佮二甲苯濫物。
* Xylene plas 過程：由美國 Atlantic Richfield 公司佮 Engelhard 公司開發。使用稀塗 Y 型分子篩做催化劑，反應器為氣相徙振動床，反應溫度四百七十一-四百九十一交氏度，捷揤。
* TOLD 過程：日本三菱 gá-suh 化學公司一九六八年開發，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應溫度六十-一百二十五氏度，低壓液相。有一定腐蝕性。

===其他的方法===

此外，苯閣會當通過乙絕三聚得著，毋過產率是真低。具體的做法就是，將乙絕通過高溫石英管（五百鋪氏度）。 反應方程式如下：


: : $ { \ rm { 三 CH \ ! \ equiv \ ! CH \ longrightarrow C _ { 六 } H _ { 六 } } } $

這反應實則為狄爾斯－阿爾德反應。

==分析測試方法==

氣相色譜佮液相色譜會使檢測各種產品中苯的含量。苯的純度的測定一般使用冰點法。

對空氣中微量苯的檢測，會當用甲基矽油等等有揮發性的有機溶劑抑是低分子量的聚合物吸收，然後通過色譜進行分析；抑是採用比色法分析；嘛會當將有含苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍落來，然後共硫酸鐵佮過氧化氫溶液加入得著黃斤色抑是烏色沉底，閣用硝酸溶解，然後通過比色法分析。抑是直接用硝酸吸收空氣中的苯，硝化成間二硝基苯，然後用二氯化學溶液滴定，抑是用間二甲苯配製的甲乙酮鹼溶液比色定量。

==安全==

===毒性===

因為苯的揮發性大，暴露佇空氣內底真容易湠開。人佮動物吸入去抑是皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性佮慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是佇體內苯予轉化做苯酚。

苯對中樞神經系統會產生麻去作用，從而引起急性中毒。重者會出現頭疼、倒彈、掠兔仔、神志霧、知覺喪失、昏迷、抽礤等症狀，嚴重者會因為中樞系統麻去而死亡。少量苯嘛會當予人產生睏意、頭昏、心率加緊、頭殼疼、顫顫、意識濫糝、神志無清等現象。攝入含苯傷濟的食物會致使講嘔紅、胃疼、頭昏、失眠、抽閣掣、心率加緊等症頭，甚至死亡。吸入去二嬸 ppm 的苯蒸氣五鋪十分鐘便會有致命危險。

長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒，引起神經衰弱綜合症。苯會當損害骨髓，予紅血球、白血球、血小板數量減少，而且使染色體畸變，對致使白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯會當致使大量出血，對而且或者是疫系統的功用，使疾病有機咧坐。有研究報告指出，苯佇體內的潛伏期會使長到十二-一五冬。

婦女欶入過量苯了後，會致使月經無欲調達數月，卵巢會縮小。苯對胎兒發育佮對男性生殖力的影響猶未有明。有身期動物吸入苯了後，會致使幼體的重量無夠、骨骼延遲發育、骨髓損害。

苯嘿皮膚、耳鏡有刺激作用。國際癌症研究中心（IARC）已經確認苯為致癌物。

'''接觸限值：'''

* 中國 TWA 六  mg / m 三（皮）， STEL 十  mg / m 三
* 美國 ACGIH 十 ppm , 三十二  mg / m 三 TWA : OSHA 一 ppm , 三孵二  mg / m 三

'''毒性：'''

* LD 五十 : 九百三十  mg / kg（大鼠經口）； 四十八  mg / kg（鳥鼠經皮）
* LC 五十 : 一孵 ppm 七點鐘（大鼠吸入去）

當然喔，因為逐个人的健康狀況佮接觸條件無仝，對苯的敏感程度嘛無相仝。鼻出苯的氣味時，伊的濃度大概是一个五 ppm，這陣就應該警戒中毒的危險。欲檢查的時陣，通過尿佮血液的檢查會當真容易查出苯的中毒程度。

===代謝===

苯主要迵過呼吸道吸入（四十七百分之抹八十）、 胃腸佮皮膚吸收的方式進入人體。一部分苯會通過尿液排出，未排出的苯是首先佇肝中細胞色素 P 四百五十單加氧抹做用落被氧分子氧化為環氧苯（七-氧雜雙環 [四配一 . 零] 庚-二 , 四-二烯）。 環氧苯佮伊的重排產物氧雜環庚三烯存在平衡，是苯代謝的過程中產生的有毒中央體。紲落來有三種的代謝途徑：佮膀胱甘結合生做苯學基尿酸；繼續代謝為苯、鄰苯二酚、嘿苯二酚、偏苯三酚、鄰苯、嘿苯蜞等等，用葡萄糖啦硫酸抑是硫酸鹽結合物形式排出；以及被氧化為已經二烯二酸。

這个乙醇佮甲苯會當降低苯的毒性。

===可燃性===

因為苯會當佇空氣中燃燒，伊一般攏予人定做危險品。譬如講佇中華人民共國國家標準《危險貨物品名表》（GB 一孵兩千兩百六十八撨九十）中，苯屬第三類危險貨物𠢕著火液體中的中閃點液體。而且因為伊的揮發性，可能造成蒸氣局部聚集，因此咧貯物件、運輸的時陣普通時陣攏要求遠離火源佮熱源，防止靜電。

因為苯的冰點有較懸（五 . 五曉氏度）， 這个寒冷天氣內底運輸會有困難，但是加熱熔去會𤆬來危險性。

==工業用途==

早佇一九二空年代，苯就已經是工業上一種定定用的彼咧講溶劑，主要用佇金屬脫脂。因為苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產過程到今已經毋免發生溶劑。

苯有減輕爆震的作用毋通做汽油添加劑。佇咧一九五空年代四乙基鉛開始使用以前，所有的抗爆劑攏是苯。毋過這馬隨著含鉛汽油的淡出，苯閣予重新起用。因為苯對人體有不利影響，對地下水質嘛有汙染，歐美國家限定汽油中苯的含量袂使超過百分之一。到二零一一年的時陣，美國國家環境保護局欲進一步收緊限制，令汽油的苯含量上限進一步降低至百分之空抹六二。

苯佇咧工業上上重要的用途是做化工原料。苯會當合做一系列苯的衍生物：

* 苯佮乙烯生做乙苯，後者會當用來生產制塑料的苯乙烯；
* 佮丙烯生做異丙苯，後者會使經過丙苯法來生產丙酮佮制樹脂佮粘合劑的苯酚；
* 制 na̋i-lóng 彼个環己鑿；
* 成做順丁烯二酸瀨；
* 用於製作苯胺的硝基苯；
* 加用農藥的各種氯苯；
* 合成用佇生產洗盪劑佮添加劑的各種烷基苯。

此外閣會使用來合成氫馮，抹壁等等的化工產品。

==算講食的含量==

在干軟性飲品，若部份的汽水、果汁飲品、果汁味飲品、葡萄適中，其中的苯甲酸鹽類防腐劑（包括苯甲酸鈉、苯甲酸鉀、苯甲酸鈣）會佮 bi-tá-bín C（抗壞血酸）抑是異抗歹血酸發生化學作用，脫箠，形成少量的致癌物質苯。反應佇光照抑是加熱時加速進行。多數飲料中，苯的含量攏佇咧十 μg / kg 以下，符合世界衛生組織的標準（十 ppb）， 閣懸於美國（五 ppb）、 加拿大（五 ppb）佮歐盟（一 ppb）的標準。有少量飲料有含較懸含量的苯，含量上懸的會當到八十七鴒九 ppb，毋過佮日常生活當中吸入甲苯含量相比，這个數值猶原較細。比如講，人逐工吸入的潔淨空氣中約有含苯兩百二十 μg；人駛車一點鐘會吸入去四十 μg 彼本本；逐工吸二十枝煙的人約會吸著七千九百 μg 彼本本（歐盟估計值）， 通過被動食薰食入的苯嘛有六十三 μg。

二空空八年，可口可樂公司宣佈講，共漸漸仔佇其飲料內底（除芬達外）禁止苯甲酸鈉的使用。

==苯的異構體==

* 杜瓦苯
* 休克爾苯（桶苯）
* 稜柱

==苯的衍生物==

下跤是一寡有代表性的苯的取代物抑是佮苯結構相𫝛的物質。

===取代苯===

* 鋪基取代：甲苯、二甲苯、苯乙烯
* 含氧基團取代：苯渥、苯甲酸、苯乙酮、苯潲（嘿苯聳、鄰苯）
* 鹵代：氯苯、啊彼縛苯

===多環芳響===

* 聯苯、三聯苯
* 考慮環芳：ua-sá-bih、ua-sá-bih、菲、ua-sá-bih、ua-sá-bih、ua-sá-bih、ua-sá-bih、富勒烯

==參見==

* 芳芳性
* 粗苯

==參考文獻==

===引用===

===冊===

* 魏文德主編的，《 有機化工原料大全》第三卷，化學工業出版社，一九九四年，p 三百五十八拍三百八十一，ISBN 九百七十八追七鋪五千空二十五孵六百八十四孵一
*［英］漢考克（Hancock , E . G .）主編乎，《 苯佮其工業衍生物》，化學工業出版社，一千九百八十二孵一一
* Wilson , L . D . " Health Hazards from aromatic Hydrocarbons " , Des Plaines , III . , Universal Oil Products Company , 一千九百六十二
* 翁仔冬主編，《 有機化學》上冊，高等教育出版社，二空空三年，ISBN 九百七十八抹七鋪四四一孵一千空五十五孵五

===其他===

* 中國石化北京化工研究院，《 捷用危險化學品安全數據卡》（ 內部材料）， 二空空四年

==外部連結==

* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook 上的化學性質數據
* 職業性苯中毒診斷標準—— GBZ 六十八追二千空二
* 化工世界苯網—— 提供苯的市場行情

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