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費里爾重排反應
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'''費里爾重排反應'''(Ferrier rearrangement), 由糖化學家羅伯特 ・ 費里爾(Robert J . Ferrier)首先報導。 烯糖(二 , 三-袂飽和糖霜)經親核取代反應,生成烯丙基的重排的產物。 ==反應機理== 首先佇路易斯酸(如氯化又閣三氟化硼)作用下,乙酸根離子離去,產生離域的氧雜烯基碳正離子 ( 二 )。紲落來伊 ( 二 ) 原位佮醇作用,生做二-糖霜的 α-( 三 ) 和 β-( 四 ) 異頭物,仝彼時陣雙鍵搬徙到三 , 四-位。 ==例== ==改進法== ===生成 _ C _-糖霜=== 用矽烷替代醇,可得 _ C _-糖霜。親像矽烷做三乙基矽烷(R'=H), 是反應了後得著三 , 四-無飽和脫氧糖。 ===含氮底物=== 一九八四年,Kozikowski 等報導了氮雜的費里爾重排,用於抗生素 streptazolin 的合成。 ==參見== * 化學反應列表 ==參考資料== [[分類: 待校正]]
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費里爾重排反應
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