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2025-08-22T16:45:23Z

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'''二-亞甲基戊二交'''（英語：二-Methyleneglutaronitrile，MGN）是丙烯的二聚體，嘛是一種重要的有機會合成中央體，化學式為 C 六 H 六 N 二。二-亞甲基戊二交是二胺佮多胺的起始原料，如殺生物劑四配菌；亦會當閉環合成雜環化合物，如三-氰基陵。

==製備==

二-亞甲基戊二交是生產己二交的副產物，己二嬸（氫化為一 , 六-二氨基己烷後）是合成工程塑料（如聚胺 PA 六十六抑是住址）的關鍵原料。己二四界佇工業上通過丙烯的電化學法加氫二聚抑是催化二聚生產。

兩分子的丙烯「尾對尾」地二聚成己二孵：

佇中間嘛會發生「頭對尾」的二聚反應，咧催化劑如 P ( Cy ) 三作用下，二-亞甲基戊二交的產率會到百分之七十七：

真濟文獻報導了金屬鹵鹽（如氯化鋅佮氯化 a-lú-mih）佮叔胺（如三乙胺）做催化劑的二聚方法，粗產率會當達成八十四（這款方法合成的產物通常有純化困難的問題）。介佇咧二-亞甲基戊二交有聚合的傾向，佇後續加工過程當中（如果提煉抑是蒸餾）通常會損失大量的產物。

除線性二聚體外，通常嘛會產生其他的丙烯失低聚物。佇電化學法加氫低聚過程當中，會產生三聚體如一 , 三 , 六-和一 , 三 , 五-三氰基己烷，抑是四聚體如一 , 三 , 六 , 八-和一 , 三 , 五 , 八-四安基辛亥。
單一催化劑的丙烯伸二聚反應通常產率較低，比如講丙烯佮三丁基交的產物分餾了後得著的二-亞甲基戊二分產率較低，大約是百分之十。DABCO 催化的丙烯二聚反應，佇咧室溫下反應十工了後的產率大約是百分之四十，仝款低效。

==用途==

古早的文獻內底佇利用二-亞甲基戊二交異構化為一 , 四-二氰基-二-丁烯，並且作為己二鋪合做前體的用途，但是隨著丙烯的電化學法加氫二聚反應的不斷優化，此類用途已經過時。
二-亞甲基戊二四界仝款會當電化學加氫二聚化，產生一 , 三 , 六 , 八-四安基辛亥。

佇咧隱碳催化下，會使選擇性地做碳雙鍵加氫，得著二-甲基戊二分。
佇安基頂懸氫閣較困難，並需要氨抑胺的存在以或制仲胺的形成。第二步氫化通過雷尼鈷催化發生，產物二-甲基-一 , 五-戊二胺的產率為百分之八十。

佇氨存佇時，用透濫的、氧化鈉的鈷催化劑（管式反應器，八十二分一百 ℃，兩百 atm）會當共氨加成到雙鍵上，產物二-氨基甲基-一 , 五-戊二胺，產率為百分之六十六。

此類含支鏈的三胺是環氧化物佮聚氨址的前體。

二-甲基戊二分佇四-二甲氨基交交（DMAP）催化下，佇六十 ℃ 佮甲胺加氫得著一-( _ N _-甲氨氨基 ) 鋪二 , 四-二氰基丁烷，閣會當水解會著 α-氨基甲基戊二酸。

二-亞甲基戊二陽和鹼性離子交換器、抹粉佮水，佇高壓曲去加熱到百五 ℃，會使得著內容胺六-氰基陵-二-酮，產率為百分之八十。

二-亞甲基戊二四會當通過和氰化鈉、液氨中的鈉抑是丁基鋰等發生陰離子加成聚合顛倒形成均聚物佮共聚物。𪜶遮的聚合物的產率較低，並表現出無好的特性，如特性粘度佮機械性能。

二-亞甲基戊二交的主要是用途是做為有機合成的起始原料，如廣譜殺生物劑抹菌鋪二-ua-sá-bih-二-學甲基戊二四界：

類似的二-氯-二-氯甲基戊二交，使用氯化錫加熱到一百五十 ℃ 後擺會當得著三-氰基陵。

==參考文獻==

[[分類: 待校正]]

二-亞甲基戊二交 - 修訂紀錄

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