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巴爾托利允准合成 - 修訂紀錄
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<p><b>新頁面</b></p><div>'''巴爾托利允准合成'''（Bartoli indole synthesis）， 閣稱'''巴爾托利反應'''，指對鄰取代的芳香硝基化合物佮乙烯基格氏試劑製備取代影響。<br />
<br />
底物硝基鄰位無取代基時，反應一般袂當發生。通常用三倍量的格氏試劑，確保產率。<br />
<br />
這个方法是做七-取代抹壁的較好方法。<br />
<br />
類似的反應猶閣有 Leimgruber-Batcho 被鋪合成，毋過巴爾托利允准合成的優點佇咧這反應會當佇咧碳環佮雜環上攏引入取代基。<br />
<br />
==反應機理==<br />
<br />
以鄰硝基甲苯 ( 一 ) 佮丙烯基格氏試劑 ( 二 ) 生做三 , 七-二甲基礎 ( 十三 ) 的反應做例：<br />
<br />
頭先格氏試劑和硝基芳加成做中央體 ( 三 )。( 三 ) 自發分解為亞硝基芳芳 ( 四 ) 佮醇米 ( 五 )。( 五 ) 佇咧反應最後酸化的時陣會當轉化做增加基化合物 ( 六 )。( 四 ) 是和第二分子格氏試劑加成做中央體 ( 七 )，鄰位取代基的位阻引發 ( 七 ) 的 [三 , 三]-σ 搬徙反應，使其轉變做是 ( 八 )。( 八 ) 發生分子內親核加成，環合，閣經芳構化得著 ( 十 )。( 十 ) 閣和第三分子的格氏試劑作用，生做曉基二氫學的米鹽 ( 十二 )。到尾仔酸去，( 十二 ) 水解，消除一分子水，得著敨放生物 ( 十三 )。<br />
<br />
可見，三分子格氏試劑的作用分別是：一份子佇第二步被消除，到尾轉化做基化合物 ( 六 )；一分子佮氮頂懸的氫發生交換，生做虛華語 ( 十一 )；一分子成做鼻芳環的 C 鋪二和 C ma三。<br />
<br />
反應中的亞硝基芳抹中間體 ( 四 ) 會當共分出來。伊和兩分子格氏試劑反應，也會當到石樵，說明伊是反應的中間體。<br />
<br />
==變體==<br />
<br />
===加布斯改進法===<br />
<br />
阿德里安 ・ 多布斯用厝邊隔位的被決定位基成環，反應了後閣用氮仔二異丁石佮三丁基錫烷將隱除去，生做七-位無取代基的曲去。<br />
<br />
==參見==<br />
<br />
* 費休爾抹壁堵合成反應<br />
* 化學反應列表<br />
<br />
==參考資料==<br />
<br />
[[分類: 待校正]]</div>
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