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朱利亞烯合成做 - 修訂紀錄
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<p><b>新頁面</b></p><div>'''朱利亞烯合成做'''（'''Julia olefination'''）， 嘛稱'''茱莉亞烯合成'''、'''Julia 烯剪合成'''、'''Julia 烯化反應'''、'''朱莉烯化反應'''、'''Julia-Lythgoe 烯剪合成'''等，是苯基礎佮隱酮作用並且官能團化生住址，然後佇咧還原劑（如鈉齊齊、二碘化協）作用下發生還原消除生做虛虛的反應。反應的主要產物是反式烯學。<br />
<br />
反應操作簡便，四步攏會當佇一鼎內底反應，立體選擇性較好。中央體'''二'''嘛會當閣分出來，經純化了後，閣再原消除抑是其他的方法生做烯烯，使產率提懸。<br />
<br />
往往需要共抹著的問題成做會到的醇官能團化，共這个乙酸抹咧、苯甲苯等試劑反應，轉化做乙酸址、苯甲酸址、對甲苯磺酸址抑是甲磺酸址的形式，以提懸消除反應的產率，並免顛倒激烈反應發生。<br />
<br />
==反應機理==<br />
<br />
扳的 α-氫具有酸性，佇強鹼（如正丁基鋰、叔丁基鋰、甲基鋰、二異丙基氨基鋰）作用落失去，得著負離子'''二'''，佮被發生加成，生做負離子中間體'''三'''。接咧'''三'''佮 R 三-X 反應成址，經鈉佇極性質子溶劑（如甲醇、乙醇）中還原消除，經過自由基機理，生做虛華語'''六'''。<br />
<br />
閣原消除一步的詳細機理猶毋是真明確，較早認為是下圖內底的第一个機理，但是一九九五年的時陣 Keck 等人發現，若反應佇咧1626代溶劑內底進行，是有影 α-氫差不多予人完全追代，佮原來假使的機理無符合，故提出一个新的機理（下圖的第二个機理）。 烯肪的立體化學佮中央體'''四'''無關係，無論是蘇式抑是赤式的反應物經過反應了後，攏得著反式烯。這可能是因為還原時生的虛基乎自由基會當自由旋轉，對猶閣偏向熱力學穩定產物的緣故。若是用二碘化協佑作還原劑，反應的立體選擇性（E / Z 值）明顯下降，而且無解說的被代現象發生。Keck 等人認為其原因是鴟基離去了後，生成的碳負離子無夠穩定，足緊就發生消除生成虛虛，而無時間達到平衡的緣故。<br />
<br />
==雜環芳香化合物==<br />
<br />
當共原料中的苯基礎換做雜環芳基礎時，反應機理會發生誠大變化。以常見的苯並且講鋪排做例，被去質子化，閣來和四配生加成生負離子'''二'''。了後'''二'''發生 Smiles 重排反應，經過加成-消除兩步了後，佮芳環相連的原子變做氧，牽涉著的無穩定中央體真緊放出二氧化硫，生做隱基苯並且建鋰鹽佮烯增加。因為反應無閣再牽連會使發生平衡反應的中間體（如碳負離子）， 故烯菁仔的立體化學是由石樵負離子佮又閣加做一步的立體選擇性所決定，一般攏是立體異構體的混合物。<br />
<br />
===Julia-Kocienski 烯剪合成===<br />
<br />
發生 Julia 反應的曲去是四配基礎的時，反應佮頂頭苯並且講鋪排去的機理相仝，這號做'''Julia-Kocienski 烯剪合成'''，示比如講下底。<br />
<br />
==參見==<br />
<br />
* Horner-Wadsworth-Emmons 反應<br />
* Johnson 烯剪合成<br />
* Peterson 烯剪合成<br />
* Wittig 反應<br />
<br />
==參考資料==<br />
<br />
==外部連結==<br />
<br />
* 朱莉烯化反應佮其在天然產物合成中的應用<br />
<br />
[[分類: 待校正]]</div>
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