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2025-08-23T23:49:40Z

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'''貝斯特曼-大平試劑'''，即一-重氮基-二-氧代丙基酸二甲址，佇反應的時陣佮甲醇佮碳酸鉀合用，代先經歷一个縮合反應的顛倒反應，會當生做一个磷葉立德中央體。了後經過類似 HWE 試劑的機理，生做一个重氮化合物，並經過氫遷徙得著產物絕允。
因為佇咧反應內底使用碳酸鉀作為鹼，所以反應環境較為溫和，予這个試劑會當誠好的佇咧崩基原位高產率地生成端絕。

==製備==

此試劑較捷用的製備方法是由二-氧代丙基徛酸二甲址佮 TosN 三抑是講佮對乙楦楦基苯磺建造氮化物佇苯抑是 THF 中，用 NaH、t-BuOK 抑是 Et 三 N 作為鹼進行反應。

==反應實例==

===佮獨立抹基的反應===

佇遮，首先，咱以二空一四年 Taek Kang 等在全合成 ( − )-Crinipellin A 中所用著的一步反應做例。𪜶咧共一个含環氧的醇轉化做尾仔絕對的時陣，合成小組首先利用草仔配氯以及 DMSO 進行 Swern 氧化，共尾溜的枋甲基轉化做鼻基。隨後，考慮著這个物件存在的無穩定性，合成人員使用了條件較溫和的 Bestmann-Ohira 試劑來進行後一步的合成，兩步的總收率為做八十七。

===佮 α , β 袂飽和瑛基化合物的反應===

因為 α , β 袂飽和淋基化合物是一个足好的共擔加做底物，因為體系中鹼佮甲醇的存在，物先會發生共擔加做伙，佇咧形成孤立抹基了後進一步發生成絕反應。

===和胺和胺的反應===

將址抑是徛胺首先佇咧二氯甲烷溶劑中用 DIBAL-H 溫和還原後閣使用該試劑反應嘛會當較好的產率得著絕應。

===佮 α , β 無飽和硝基化和物件的反應===

因為無飽和硝基化欱和物極度欠電子，所以遮的反應中，該試劑經過等基化反應後形成的中間體成做一个真好的一 , 三偶極子，會使和硝基烯分發生 [一 , 三] 尪仔極環加成反應。反應了後得著的產物消除 HNO 二，芳構化就會當得著芳香化合物鋪排。當反應原料是硝基苯等芳芳硝基化和物時，產物是並且追隨環境。

===佮瑛的反應===

該試劑佇咧催化劑催化下，將形成一个阻卡賓。做溶液中存在的時陣，抹卡賓能和孵發生非協同反應，得著芳香的慒圈環。

===佮環酮的反應===

該化合物佮酮基作用嘛會當生做類似的中間體。做過量的碳酸鉀存在時，最後一个中央體重氮化合物脫去氮氣了後，無一定會發生烷基的遷徙擴環，是會佮溶液中的甲氧負離子作用產生虛醇甲醇，水解了後會當生做捀位的孵基。

啊若該試劑伊佇佮一般的酮反應了後，尾仔往往會發生烷基的搬徙得著相應的虛華。其中，當中一个基團為芳基的時陣，富電子的芳基優先搬徙。

==參考文獻==

[[分類: 待校正]]

貝斯特曼-大平試劑 - 修訂紀錄

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