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2025-08-23T04:08:36Z

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'''酮'''是一類有機化合物，通式 RC (=O ) R'，其中 R 和 R'會當是仝款抑是無仝款的原子抑是官能基。酮的結構特徵乎是有一个佮兩个碳原子相連紲的交易基（C=O）。

上簡單的酮是丙酮。

酮是唯一一類閩基碳直接佮兩个碳原子相連的有機物。同為增加基化合物的影響、影響酸、址、柬鹵佮孵胺中，抹基碳原子的一爿則分別佮氫、鋪基（氧）、氧、鹵素佮氮原子相連，啊無仝酮。

有 α-氫的酮可發生酮-烯醇互變異構。酮佮強鹼反應產生相應的烯醇負離子，反應一般通過烯醇去質子化進行。

「酮」( 拼音：tóng，注音：ㄊㄨㄥˊ ) 佇古漢語內底有兩義：「用馬奶製做的酪」佮「醋」。最近予人用做歐洲的語言重這類化合物名的音譯。對比：英語 _ ketone _（「酮」，< _ acetone _，「丙酮」），佮德語中語義相仝的 _ Keton _、_ Aceton _。

==號名==

簡單的酮定定用普通號名法。

* 芳香酮中芳基呢做取代基來號名。
* 多元酮號名的時陣，應選就愛含著平均雖然可能多的碳鏈作主鏈，並且標明允基的位置佮允基的數目。
* 無飽和酮的號名除鋪基的編號應該雖然可能細以外，閣欲表示出袂飽和鍵所佇咧的位置。
* 脂環酮號名時陣，編號對抹基碳的原子開始，干焦佇咧名稱前加疊一个「環」字。

足濟天然酮攏有俗名，比如講，天然麝香的主要成分麝香酮（muscone）為十五元環酮等咧。

==結構佮性質==

酮中的交基碳的原子為 sp 第二濫做，平面三角構型，其實 C-C-O 和 C-C-C 鍵角約是一百二十二 °。

鋪基中氧原子的電負度懸於碳原子的電負度，故爿允基有極性，氧原子具親核性，碳原子有親電性。因為增加基會當佮水形成氫鍵，酮分子比賽基置換做亞甲基的分子來講閣較𠢕溶佇水。酮一般干焦做氫鍵受體若無做坑鍵供體，無法度形成家己分子中央的氫鍵，因為比具類似分子量的醇佮配酸閣較有揮發性。酮類是較捷用的芳水佮溶劑組分。

===酮的分類===

酮會當根據其實所含取代基分類，嘛會當根據允基兩爿取代基敢有相仝而且分類為著稱和若毋著稱呼的酮。丙酮佮苯酮屬於對稱酮；苯乙酮（C 六 H 五 C ( O ) CH 三）是屬於無對稱酮。立體化學中，毋著稱酮予人看做是前手性。

照顧的無仝款，酮閣可分脂肪酮，脂環酮佮芳香酮。芳香酮的孵基直接連佇芳香環上。

按照顧基的數目，酮會當分做一元酮佮多元酮。

上蓋簡單的二酮是丁二酮（CH 三 C ( O ) C ( O ) CH 三），伊捌予人用作磅米芳當中的 bá-tah 增味劑。分子對稱的乙丙酮（二 , 四-戊二酮）雖然講二酮，但是伊主要以單酮烯式存在，此烯醇式是配位化學中的捷看著配位基。

袂飽和酮濟指含講有烯抹絕鋪結構的酮類。例例有甲基乙烯基酮（CH 三 C ( O ) CH=CH 二）， Robinson 環化中間的重要中間體。酮的官能基身嘛是無飽佮的，多數情況下會當過氫化還原。

無雜細取代的飽和單環酮母核的分子式為 ( CH 二 ) nCO，其中 n=三（環丙酮）鋪十。環己酮是生產 na̋i-lóng 的前體。異佛爾酮為袂飽和的非對稱酮，用佇咧聚合物的製備。麝香酮是一種動物信息素。

===酮－烯醇異構===

上無有一个 α-氫的酮可發生酮－烯醇異構化，產生對應的虛醇。異構化會當予酸抑是鹼催化進行。通常酮式比烯醇式閣較穩定，所以會當利用平衡通過絕糊的水解反應來製備酮。

===酮的酸性===

酮的 α-氫的酸性（pKa ≈ 二十）比一般的烷氫的酸性（pKa ≈ 五十）強的濟。這是因為酮予人去質子化了後形成的烯離子具有一定的穩定性。等當量鹼奪取 α-氫後產生的烯醇離子，為兩位負離子，可在親核性較強的碳原子一端也會當佇鹼性較強的氧原子一爿參與親核取代反應，佇合成頂十分有路用。

==表徵==

===光譜===

佇紅外光譜，酮佮御佇咧一千七百 cm− 一附近有強烈的吸收。具體吸收位置攏著愛決定分子中的其他官能基。

酮佇核磁共振氫譜中難以確認，佇核磁共振碳譜當中抹基碳是佇低場大約兩百 ppm 的位置喔。因為無核極化效應，故信號峰一般較弱。馮和酮佇核磁共振中具有相𫝛的化學位移，需要通過多重共振實驗來進行辨別。

===有機定性實驗===

酮的 Brady 試驗結果呈陽性，會當佮二 , 四-二硝基苯交代做伙翕相應的交代。Tollens 試驗中酮呈陰性，會當藉這个性質欲予人酮佮御區分開。甲基酮會通過鹵仿反應鑑別。

==合成==

酮會通過多種方法敆成。工業中，酮較濟通過棕類被氧化製備，氧化劑一般是空氣（中的氧氣）。比如講每年產量的十億公斤的環己酮就是通過環己烷予空氣氧化猶閣製造的。丙酮是通過丙苯氧化法來製備的。

實驗室內底，酮一般通過二級醇的氧化製備。

: R 二 CH ( OH ) + O → R 二 C=O + H 二 O

過飲酸鉀佮六價閣試劑（如重閣酸鉀）是典型的氧化劑。此外閣有較溫馴的條件如此：使用 Dess-Martin 氧化抑是 Moffatt-Swern 氧化。

真濟的發展出來其他定用合成方法包括：

* 通過偕鹵素水解製備。
* 通過絕允的水解製備。反應經烯醇中間體，需硫酸汞催化。得著的烯醇異構化為酮。這个反應通常是利用尾溜的絕槳來合成酮。
* 通過計量的有機金屬試劑佮 Weinreb 胺反應。
* 芳基酮會當通過 Friedel-Crafts 曲去佮相關的 Houben-Hoesch 反應抑是 Fries 重排製備。
* 烯臭氧化抑是二鋪化-氧化（如 Sharpless 毋著稱雙徛基化反應），可以烯伸斷裂做鱸酮抑是講。產物取決佇烯的雙鍵取代類型。
* Kornblum–DeLaMare 重排中，酮通過過氧化物佮鹼反應製備。
* Ruzicka 環化中，環酮通過二鋪酸製備。
* Nef 反應當中，酮通過二級硝基化和物的鹽的水解製造。
* Fukuyama 尪仔聯內底，酮通過硫址佮有機鋅化合物製備。
* 通過氯佮有機鎘化合物抑是有機銅化合物反應製備酮。
* Dakin-West 反應提供了一種有效的對增加來製造酮的方法。
* 酮嘛會通過格氏試劑佮御反應然後水解來製備。
* 通過酸準備備製造。
* 酮會通過鹵代酮的猶原落鹵反應製備。
* α-β 無飽和酮會當經過抹粉配合製備來成。

==反應==

酮會當參與足濟的有機反應呢。其中上主要的一類就是被基的親核加做反應以及烯醇對親電底物的加做反應。親核加成反應包括：

* 佮水反應（水解）得著偕二醇。水解平衡佇大多數情況下倒向酮一爿，不利到偕二醇的生成。
* 佮乙絕化物反應得著 α-鋪基絕。
* 和氨抑是一級胺反應得著亞胺。
* 和二級胺反應得著虛胺。
* 和格氏試劑抑是有機鋰試劑反應，然後用水處理了後得著三級醇。
* 佮醇抑醇鹽反應得著半縮酮抑是其共車鹼。此反應較捷用來保護酮徛基。
* 佮胺基鈉反應，C-C 鍵斷裂，得著希望胺 RCONH 二猶閣有礐仔 R'H，即 Haller-Bauer 反應。
* 親電加成，佮親電試劑反應得著共振穩定的正離子。
* 佮磷葉立德反應得著烯學，即出名的 Wittig 反應。
* 佮硫醇反應得著硫縮酮。
* 佮土或者是一-位取代的交衍生物反應得著交代。
* 佮金屬氫化物反應得著金屬烷氧鹽，水解了後得著醇。即酮的抑是原仔。
* 佮鹵素反應著著無 α-鹵代酮，反應經烯醇式中間體。參見鹵仿反應。
* 佮重水反應得著 α-交代酮。
* 經 Norrish 反應光解碎裂化。
* 一 , 四-胺基二酮經 Robinson-Gabriel 合成，脫水得著養殖。
* Willgerodt 反應當中，芳基1900基酮、硫與胺反應，得著希望胺。
* 和瑛胺反應製備配。

另外咧，有 α-氫的酮會當參與達到鋪縮合。

==應用==

酮佇咧工業中大量用於溶劑、聚合物佮醫藥的生產，其中上濟的是丙酮、丁酮佮環己酮。生物化學中酮類亦是捷看著的物質。學類佇咧氧氣不足時的燃燒，會當酮類佮其他閣有各類化合物。

==毒性==

低級酮毒性大多比較低，有的是捷用的有機溶劑。某的無飽和酮的毒性較懸，如甲基乙烯基酮（LD 五百空七 mg / kg（口服））。

==參見==

* 鋪基
* 二酮

==參考文獻==

[[分類: 待校正]]

酮 - 修訂紀錄

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