［十八］輪烯

[十八] 輪烯（抑是[十八]-輪烯）即「環十八Ｏ九烯」，是大環輪烯家族的一員，分子式 C 十八 H 十八，因為符合休克爾規則若有芳香性。因為有夠大，因此環境氫之間的排斥作用無偌顯明，規个分子基本上做平面結構（X 射線晶體分析結果）。 伊比 [十] 輪烯佮 [十四] 輪烯的芳芳性佮穩定性攏愛強，會當減壓蒸餾無分解。嘛會當發生芳香取代反應。共振能差不多百五五五 kJ / mol，佮苯數據類似。

[十八] 輪烯分子中的 C－C 鍵長並無相等，但是嘛無交替：十二个內底的鍵約是一交三八 Å，六个外口的鍵約是一交四二 Å。

受各種異性效應的影響，[十八] 輪烯的十二个環外氫原子被去屏罩，其化學位徙到驚人的低場九嬸二八；六个環內氫原子被屏罩，其化學位徙到驚人的高場 − 二交九九。按呢嘛證明矣 [十八] 輪烯的芳芳性。

合成

伊首先佇一九六二年由 Sondheimer 等人合成出來，用的是一 , 五-己兩絕佇咧乙酸銅催化下的 Eglinton 反應三聚為環狀多絕對，然後多絕佇咧林德拉催化劑作用落予人氫氣還原為烯烯。頂懸的反應做脫氫偶聯，目前干焦大概知影機理第一步是端絕基絕的去質子化，上後一步是兩个絕基自由基的尪仔聯，猶毋過這中間碳負離子是按怎氧化為自由基就無清楚矣，可能牽涉著三鍵著銅 ( II ) 的配位。反應中嘛有一寡四聚體 ( C 二十四 )、五聚體 ( C 三十 ) 佮六聚體 ( C 三十六 ) 產生。

參見

• 輪烯：

環丁二烯、苯、環辛四烯、[十] 輪烯、[十二] 輪烯、[十四] 輪烯、[十六] 輪烯、[十八] 輪烯、[二十二] 輪烯、[二十六] 輪烯、[三十] 輪烯

• 十八-冠-六：六氧雜環十八烷