安傑利-里米尼反應

安傑利-里米尼反應（義大利語：saggio di Angeli e Rimini）指揬佮 _ N _-抹基苯磺見胺佇鹼存在下發生反應生做配基礎（異瀨酸）佮亞磺酸。

反應由義大利化學家安傑洛 ・ 安傑利佮 E ・ 里米尼佇一八九六年首先報導。這是製備攀基配胺的一種方法。

顛倒反應最近予人用佇咧固定做伙成。

鑑定

該反應和木基配胺佮氯化鐵的顯色反應聯用可用佇咧趨勢的鑑定。共數滴待測試液溶佇咧乙醇，加入 _ N _-抹基苯磺孵胺佮氫氧化鈉溶液，閣酸去，頭拄仔有紅共指示劑。向上述液體中加入一滴氯化鐵溶液，若變做紅色的證明待測試液中有四序佇咧。_ N _-抹基苯磺抹胺由孵胺佮苯磺欲講氯佮金屬鉀佇咧乙醇中反應製備。

反應機理

安傑利-里米尼反應的具體機理目前猶無清楚。兩種會當行的機理見下圖。

_ N _-抹基苯磺磺胺 ( 一 ) 閣去質子化了後形成的負離子 ( 二 ) 是親核試劑佮拍 ( 三 ) 作用生成中央體 ( 四 )。一種機理認為講 ( 四 ) 然後發生分子內質子交換生成 ( 五 )，( 五 ) 消除亞磺酸根離子，同時產生亞硝基化和物 ( 六 )，亞硝基化欱物發生重排後得著扣基配胺 ( 八 )。另外一種機理想講是 ( 四 ) 直接進行分子內親核進攻，消除亞磺酸根離子，生做三箍中央體 _ N _-抹基倒彈丙環，然後應該中間體經過開環，得著扶基徛胺。

嘛有人提出負離子 ( 二 ) 發生消除了後會生成氮烯中間體 ( 十 )，猶毋過實驗並袂用低級虛華掠著頂懸的氮烯中間體，這个機理基本上已經予人排除。

參見

• 化學反應列表