鮑德溫規則

Baldwin 規則，抑是稱Baldwin 閉環規則、Baldwin 關環規則（英語：Baldwin's rules）， 是有機化學中脂環族化合物關環反應會當行性的參考規則，由一九七六年傑克 ・ 鮑德溫（Jack Baldwin）佇瑞士化學家阿 ・ 埃申莫瑟（A . Eschenmoser）的實驗基礎頂面總結提出。

頭先以關環反應的性質作為描述：

• 環中的原子個數（元數）， 一般為三分八；
• 以exo和endo表示合作環時斷鍵的位置，環內對應 endo，環外對應 exo；
• 以tet、trig和dig表示反應中親電碳的雜化狀態，tet（tetragonal）對應 sp 三雜化，trig（trigonal）對應 sp 字雜化，而且 dig（digonal）對應 sp 雜化。

比如講，下圖中正爿的反應便會叫五-exo-trig。雖然倒爿的五-endo-trig 你反應看起去閣較合理，猶毋過 Baldwin 規則中該反應煞是禁阻的：

Baldwin 發現，因為無仝類型反應的分子軌道重疊無仝，因為特定組合的閉環反應有相應的禁阻佮允准性質，一般的規律見正表：

需要注意的是，Baldwin 規則只是一般的規律，含正離子和第二周期元素的反應通常無符合的 Baldwin 規則。

實例

下跤的反應中，七箍環通過五-exo-dig 共加成／克萊森重排串聯反應會當構建：

金化合物催化下，下列反應物發生六-endo-dig 的累積兩烯佮絕對抹一 , 二-加成／Nazarov 環化反應，以百分之六十一的產率製甲目標分子：

適用的範圍

該規則佇咧應用中有大量的反例。

一般來講，佇咧中性、鹼性條件下的無包含第三周期佮閣較懸周期元素的狀況下規則成立。咧酸性條件下跤，猶閣有牽涉著正離子抑是硫、磷等等大原子的條件下該規則失效。比如講有機合成上捷用佇鋪酮鋪基保護的乙二醇縮酮生成機理中關環一步牽涉著鋪基對氧正離子的五-trig-endo 的反應，該反應會當所以這个違背 Baldwin，是攏有這个系酸介導的正離子反應。