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巴頓–凱洛格反應

出自Taiwan Tongues 台語維基
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巴頓–凱洛格反應(Barton–Kellogg reaction), 為酮佮硫酮發生尪仔聯,經過重氮化合物中間體,得著虛華。

重氮化合物會當由酮佮被氧縮合產生的被氧化得著。會使使用的氧化劑有氧化銀佮雙 ( 三氟乙氧基 ) 碘等等。

硫酮組分會當由酮佮五硫化二磷作用製備。反應中間體環硫乙烷的脫硫會通過誠濟捕類(如三苯基礎)來完成。嘛會當用銅粉來做脫硫。比如講:

佮同為烯製備方法的 McMurry 反應相比之下,此反映的優點佇咧兩个無仝款的酮嘛會當發生尪仔聯。

反應機理

重氮化合物作為一 , 三-偶極體,佮硫酮發生一 , 三-尪仔極環加成反應,生做摃二爿喝環系。抹二鋪喝環無穩定,放氮氣,生成硫瀨基葉立德,閣分子內環化做穩定的環硫乙烷環系。三苯基礎對環硫乙烷進行親核進攻,開環,然後產生的烷硫負離子閣對磷原子行分子內親核進攻,產生類似 Wittig 反應的四元硫磷雜環丁烷中間體,伊尾仔發生消除得著三苯基硫磷佮產物虛虛。

參見

  • McMurry 反應
  • 化學反應列表

參考資料