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奧威爾斯合成

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奧威爾斯合成Auwers 合成)是苯並且且且講甲苯甲苯發生縮合、鋪起去生做二-ua-sá-bih-二-( α-鋪排 ) 苯並且涂酮,然後經醇鹼處理重排,轉變做是黃酮醇的反應。由卡爾 ・ 馮 ・ 奧威爾斯佇一九空八年發現。

因為這反應對反應物件佮產物的結構要求攏較懸,並且反應物件二陽化物較歹製備,產率是也毋是真懸 ( 百分之七十 ),所以伊佇咧有機合成中的應用並無講十分廣泛。一个應用的例見下圖:

反應機理

一个可能的機理想講下圖所示。氧原子頂懸的孤對電子使鼻離子離去,生做被氧原子穩定碳正離子,然後氫氧根進攻,得著一个有半縮酮結構的中間體。此中央體發生分子內 E 一 cB 反應,氫離子去予奪去,紲落來氧負對袂飽和酮進行麥會當加成,新生成的虛醇負離子閣將賰的一个保離子櫼出去,得著最終產物。

當原料苯並且且喃講環中的氧原子有一个取代基(如甲基、甲氧基)時,產物毋是黃酮醇,是二-苯甲苯基苯並且曝榨的衍生物。

參見

  • 化學反應列表

注釋

參考資料