氮雜雙烯狄爾斯–阿爾德反應

氮雜雙烯狄爾斯–阿爾德反應（英語：azadiene Diels–Alder reaction 抑是 aza-Diels–Alder reaction）是利用亞胺佮雙烯合成四氫學著類物質的環加做反應。這款有機化學反應是狄爾斯–阿爾德反應的變種，氮原子取代去原反應中雙烯抑是雙烯親佮物中亞甲基抑是次甲基。此反應反應物中的亞胺往往是由胺佮甲鼻佇咧原位（_ in situ _）產生的，比如環戊二烯佮苯甲胺生做氮雜降冰片烯的反應，反應過程如下圖所示：

佇苯胺類物質的對映選擇性氮雜雙烯狄爾斯–阿爾德反應中，著算雙烯被修飾遮閘，佇甲溶水溶液里 ( S )-脯氨酸（抑是其衍生物）的催化下嘛會當佮 α , β-無飽和環酮佮芳胺發生反應。

如右圖所示，( S )-脯氨酸催化對映選擇性氮雜雙烯狄爾斯–阿爾德反應的催化循環對芳香胺佮甲配產生亞胺開始。佇咧反應的第一步內底，酮和氨酸脫水縮合產生的氮雜雙烯佮生成的亞胺結合。反應的第二步是內型-平面型體系環化反應（endo-trig cyclisation）， 因為亞胺中的氮原子和脯氨酸殘基中標基 si-面（si-face）上的氫原子間形成矣氫鍵，所以只會產生兩種可能的對映異構體之一（百分之九十九 ee）。 反應進入第三步了後，第二步產生的有機化合物發生水解，得著產物和氨酸，脯氨酸作為催化劑再次進入循環。

有研究發現大量發生佇各種亞胺佮丹尼謝夫斯基雙烯（Danishefsky's diene）間的氮雜雙烯狄爾斯–阿爾德反應會當由咪鹽催化，並且有較懸的產率。其反應過程如下圖所示講：

參見

• 氧雜雙烯狄爾斯–阿爾德反應