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洛布雷·德·布律-埃肯施泰因轉變

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Lobry-de Bruyn-van Ekenstein 轉化(Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformation)

鹼催化的曲去-酮糖異構化反應。

此反應用佇咧某一酮糖的工業生產。伊的一个典型例是甘油隱佮二鋪丙酮佇咧反應條件下形成的反應閣平衡。

一八八五年由 Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn 和 Willem Alberda van Ekenstein 報導。

反應機理

反應機理見下圖。



反應平衡的位置佮底物濃度、溶劑、pH 佮反應溫度有關係。

立體化學

因為經過烯醇中間體,所致反應無立體專一性,底物發生去質子化的手性碳佇咧反應了後發生差向異構化。比如講,D-葡萄糖佇咧反應條件下跤,成做的最後產物是 D-葡萄糖、D-糖仔佮 D-甘露糖的混合物。


參見

  • 化學反應列表

參考資料