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烯反應

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Ene 反應,嘛是予人號做Alder-ene 反應抑是烯反應,是一个紮有烯丙基氫的烯烯佮一个親烯體之間發生的反應。這是一个官能團轉化反應,包含有雙鍵以及 [一 , 五] 氫搬徙,產物是一个雙鍵徙振動到原烯丙基位置的取代烯被。反應通式如下:

這類反應通常需要有高活性的反應物件抑是高溫,此外,熱佮路易斯酸會當促進這反應。Ene 反應的產物通常會當佇其他化學反應的副產物內底揣著。

將反應物件叫做烯佮親烯體定定造成誤解,因為親烯體本身嘛定定是一个烯。嘿定定看著的 ene 反應來講,烯是富電子的而親烯體是欠電子的。(這點佮狄爾斯-阿爾德反應無仝,干焦真少一部份較奇怪 ene 反應會發生電子需求的反轉,即時欠電子的烯佮富電子的親烯體)

馬來酸巫會當參與足濟的 ene 反應,這是因為兩个欶電子的枋基的綜合作用使其嚴重欠電子。

烯組分

親烯體

反應機理

佮狄爾斯-阿爾德反應欲仝欲仝,路易斯酸(譬如講三氟化硼抑是三氯化 a-lú-mih)會當參與金屬催化的 ene 反應。遮的反應猶原是周環反應,因為所產生的反應中央體猶原採取協同電環化反應機理。

區域選擇性 ( Regioselection )

路易斯酸–催化烯反應

變化

鋪基 ene 反應

當做親烯體為著養基的時陣,這類反應通常予人號做鋪基 ene 反應

比如講,香茅分佇路易斯酸(五氯化又閣)的催化下發生分子內關環反應。


單線態氧 ene 反應

佇單線態氧 ene 反應當中,單線態氧佮烯基過氧化物反應。顛倒反應冗早是由著 Schenck 佇一九四五年發現,所以有時嘛予人號做 Schenck ene 反應。

其他

  • 二氧化矽氧化反應嘛是一个伴隨著 retro-[三 + 二] 反應的 ene 反應

參見

  • 狄爾斯-阿爾德反應
  • Certain isotoluenes isomerize by an ene mechanism

參考文獻