烯醇
外觀
烯醇(Enol)指的是雙鍵碳上連有四配基的一類化合物,其實(下圖正)佮瑛基化合物(下圖左)成互變異構:
通常佇平衡中烯醇式占的足少。這是因為氧的電負度大於碳,因為碳氧雙鍵閣較穩定。
隨著 α 氫的活潑性增大,失去氫後形成的碳負離子穩定性增加,烯醇式嘛通做平衡中主要的存在形式。譬如講一 , 三-二鋪基化合物中烯醇式的比例明顯增加。類似的例猶閣會當是一 , 一 , 一-三氟-二 , 四-戊二酮。
酮佮烯烯式的含量佮溶劑的極性嘛足有關係,非質子溶劑對烯醇式有利,因為會當幫助分子內氫鍵的形成。如乙乙酸乙址的烯醇式含量佇咧乙醇中做百分之十百分之占十三,啊若佇正己烷中做百分之四十九。
天然存在的維生素 C 即具有烯二醇的結構,因為按呢生素 C 有酸性,閣叫抗歹血酸。
烯醇陰離子
烯醇陰離子的氧端佮碳端攏有部份負電錢,因此有兩个反應位點。這種有雙位反應性能的負離子為兩位負離子。反應佇佗位出現決生實際的狀況。一般來講,碳端親核性強,佇親核反應時主要是負的碳原子做為親核試劑去進攻,形成新的碳鍵;氧端鹼性較強,因此碳負離子佮烯醇負離子佮質子結合的速率有真大的差別。但是動力學控制的虛醇是無穩定的,只要時間有夠長,攏來共轉變做熱力學控制的問題基化合物。
參見
- 酮式-烯醇式互變異構
- 烯醇-烯醇鹽
參考資料
- 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京乎:高等教育出版社,二空空五年。ISBN 九百七十八孵七鋪四四一孵七千七百五十五孵八