法沃爾斯基重排反應
外觀
Favorskii 重排反應(Favorskii 重排), 定定無寫為Favorski 重排反應,佇醇鈉、氫氧化鈉、氨基鈉等鹼性催化劑存在下,α-鹵代酮(α-氯代酮抑是 α-交代酮)失去鹵離子,重排成具有仝款碳原子數的趨酸址、影響酸、柬胺的反應。
環酮反應得著少一个碳的環烷基保酸。使用的鹼會當是氫氧根離子、醇鹽負離子抑胺,產物分別為著粉酸、址和柬胺。α , α'-二鹵代酮佇咧反應的條件下消除 HX 生成 α , β-袂飽和淋基化合物。
環酮的反應應應該落去,定用佇合成張力較大的四元環體系。
反應機理
Favorskii 重排反應的反應機理做:頭先佇氯原子另外一爿形成烯醇負離子,負離子進攻另外一爿的碳原子,氯離子離去,形成一个環丙酮並五元環的中間體。受氫氧根離子進攻,枋基拍開,拍開三箍環,得著敨基鄰位的碳負離子,上尾得著一个質子得著產物。
Favorskii 光反應
該重排反應嘛會當是通過自由基機理的光化學反應。某寡予人對舂基苯乙辱基保護的磷酸址(如 ATP)反應,經過三線態雙自由基三佮具二酮結構的螺仔環化合物四,最後重排得著對舂基苯乙酸以及磷酸基團。
參見
- 立方烷的經典合成路線牽涉著兩个 Favorskii 重排反應
- 化學反應列表
外部連結
- 反應機理 : gif 動畫