費里爾Ⅱ型重排反應

費里爾 Ⅱ 型重排反應（Ferrier Ⅱ reaction）， 閣稱費里爾成碳環反應（Ferrier carbocyclization）， 一九七九年代先由糖化學家羅伯特 ・ 費里爾（Robert J . Ferrier）報導。伊是金屬介導的趨趨仔醇甲環己酮衍生物的重排反應，一般是以汞鹽如氯化汞抑是三氟乙酸汞催化。烯碳頂懸有取代基，如連有-OAc 基時，反應嘛會發生。

反應綜合：

反應機理

費里爾提出如下機理：

欲共伊看的機理中，頭先末烯發生徛佇鋪排生成半縮酮中間體 ( 二 )，紲落伊發生分子內斷去反應，消除甲醇，生做二堵基化合物 ( 三 )，最後咧 ( 三 ) 閣再發生分子內親核進攻，成環，得著最終產物 ( 五 )。

反應的一个缺點為異頭碳的立體構型佇咧反應了後無得著保留，產物為 α-和 β-異頭物的混合物。

費里爾閣發現產物 ( 五 ) 佮乙酸抹粉和淋作用的時陣，會當轉化為著環狀袂飽和酮 ( 六 )，見圖：

改進法

一九九七年，Sinaÿ 等報導一種無牽涉著異頭碳上糖霜鍵斷裂的反應改進法。反應了後主要得著異頭碳構型保持產物。

Sinaÿ 提出反應經過如下過渡態：

伊閣發現講 ( Ⅳ ) 化合物（如 [TiCl 三 ( O _ i _ Pr )]）通好佇替代傳達反應中的路易斯酸三異丁基 a-lú-mih。反應原仔經過類似的過渡態，產物內面異頭碳構型得著保持，而且條件閣較溫和。

一九八八年，亞做報導一種用人講 ( Ⅱ ) 鹽催化的環境友好型改進法。

應用

這反應講法和碳環的天然產物合成中。一寡例有：

• 對映純 _ myo _-肌醇衍生物的合成（Bender 等，一千九百九十一）；
• 氨基環濟醇的合成（Barton 等，一千九百八十九）；
• 利用費里爾喔重排反應製閣有含環己虛酮結構的 FR 六馮五千八百十四合成前體（Amano 等，一千九百九十八）。

參見

• 化學反應列表