費里爾重排反應

費里爾重排反應（Ferrier rearrangement）， 由糖化學家羅伯特 ・ 費里爾（Robert J . Ferrier）首先報導。

烯糖（二 , 三-袂飽和糖霜）經親核取代反應，生成烯丙基的重排的產物。

反應機理

首先佇路易斯酸（如氯化又閣三氟化硼）作用下，乙酸根離子離去，產生離域的氧雜烯基碳正離子 ( 二 )。紲落來伊 ( 二 ) 原位佮醇作用，生做二-糖霜的 α-( 三 ) 和 β-( 四 ) 異頭物，仝彼時陣雙鍵搬徙到三 , 四-位。

改進法

生成 _ C _-糖霜

用矽烷替代醇，可得 _ C _-糖霜。親像矽烷做三乙基矽烷（R'=H）， 是反應了後得著三 , 四-無飽和脫氧糖。

含氮底物

一九八四年，Kozikowski 等報導了氮雜的費里爾重排，用於抗生素 streptazolin 的合成。

參見

• 化學反應列表