二,三-二氯抹五,六-二氰對苯

二 , 三-二氯-五 , 六-二氰對苯（DDQ）， 一款梭仔類。

性質

金黃色固體。標準電極電勢一千 mV。微溶佇水，咧講溶佇苯、二氯甲烷、二慒烷、乙酸，有溶佇咧四氫寢頭、乙酸乙址。已經商品化。

對空氣有一定的穩定性，但是拄著水會放出氰化氫，需要佇慢氣保護的無水環境之下使用。

製取

氰化氫（氰化鉀 + 硫酸）佮對苯聳進行一 , 四-加成，得二 , 三-二氰基氫。後者經硝酸氧化，生做二 , 三-二氰基-一 , 四-苯潲。閣用氯化氫處理，重複這兩步反應，上尾仔用硝酸氧化，得二 , 三-二氯-五 , 六-二氰對苯。

用途

DDQ 是有機合成中高活性的氧化劑，定用佇咧脫氫芳構化佮製取 α , β-袂飽和淋基化合物。伊上早是佇咧二十世紀六空年代對增加族化合物的研究當中，因是比四氯對苯畫強甲濟的脫氫劑猶閣有真濟佮意。氧化反應中底物的氫離子向 DDQ 轉移，對而實現底物來脫氫，DDQ 是轉化做二氯二爽氫。脫氫反應佮反應中形成的碳正離子穩定性有關，對存在厝邊的穩定基團的化合物特別有效。

DDQ 閣會氧化活潑亞甲基佮粉蟯基是抹基。酚著 DDQ 特別敏感。

參考資料

• 《現代有機合做試劑：性質、製備佮反應》
• 《基礎有機化學》第三版第十九章