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苯乙胺

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苯乙胺(英語:phenethylamine抑是PEA), 抑是稱β-苯乙胺二-苯乙胺,是一種生物鹼佮單胺類神經遞質。苯乙胺有一个結構異構體,即 α-苯乙胺抑是講一-苯乙胺,α-苯乙胺有兩个立體異構體:( R )-( + ) 影一-苯乙胺佮 ( S )-(-) 影一-苯乙胺。佇咧人頭殼內底,二-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用,本身嘛是痕量胺。苯乙胺是自然化合物,由胺基酸苯丙氨酸借著石的脫達作用的方式生化合成。伊嘛會當佇足濟食物內底揣著,如 tsioo-kóo-lè-tòo,特別是佇咧微生物發酵了後。一般攏認為來自食物的苯乙胺有夠額的用量會產生精神上的作用。毋過,伊真緊就被酵素單胺氧化鼻所新陳代謝,防止其有效地集中到腦部。

替代性苯乙胺是一類功能廣泛,結構多樣的化合物,包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑、降食慾劑、肺管擴張藥仔佮抗抑鬱藥等等。

性質

苯乙胺是一種芳香胺,佇咧室溫的時陣是無色水體。伊會當溶佇水、乙醇佮乙醇之中。佮其他低分子量的胺類似,伊鼻起來有魚仔的臊味。佇咧暴露空氣的狀況之下,伊會佮二氧化碳反應形成相應的固態碳酸鹽。苯乙胺是真強的鹽基,會當形成穩定的鹽酸鹽結晶,該鹽的熔點為兩百十七 °C。苯乙胺這馬是皮膚刺激劑佮可能的感光劑。

神經化學

苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準,同時壓制多巴胺神經活化(neuron firing)。 伊嘛會當調整正腰子上腺素傳導(noradrenergic transmission)。 伊佮 γ-氨基丁酸相互相對抗。

低細胞外水平常時會出現注意力不足過動症佮鬱卒症,抑若水平過懸的時陣會出現精神分裂症。這个現象佮過低的多巴胺會引起注意力無夠過動症佮憂鬱症,而過懸的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

愛情的 tsioo-kóo-lè-tòo 理論

一九八空年代早期,研究者同時嘛是一九八三年暢銷冊《愛的化學》(_ The Chemistry of Love _)的作者邁克爾 ・ 萊柏溫茲(Michael Liebowitz)對記者談論到「tsioo-kóo-lè-tòo 含苯乙胺」。 這後來成做《紐約時報》文章的焦點,並且予電報服務者產生興趣,後來閣較引起濟濟雜誌自由工作者的興趣,並且發展到今仔日有名的「愛情的 tsioo-kóo-lè-tòo 理論」(chocolate theory of love)。 毋過,較早咧講的,苯乙胺會真緊被單胺氧化曲去彼个新陳代謝,防止其有效地集中到腦部,並無法度貢獻顯而易見的精神方面的效果。

苯乙胺類化合物

苯乙胺會當佇苯環、邊仔鏈和氨基上予其他基團取代:

  • 安非他命類化合物是苯乙胺的仝系物,佇氨基的 α 位予甲基(_ α _-CH 三)取代。
  • 兒茶酚胺是苯環三 , 四位被鋪基取代的苯乙胺。按呢的例有 hoo-lú-bóng 和神經遞質多巴胺、腰子上腺素佮去甲腰子上腺素。
  • 芳香性胺基酸苯丙酸和酪氨酸是佇 α 因為帶有鋪基(-COOH)。
  • 二 C 類化合物是苯環二 , 五-位被甲氧基取代的苯乙胺,並且 α 位無甲基取代。

藥理學

基於遮的化合物佮單胺類神經遞質的相𫝛性,真濟取代苯乙胺類佇藥理學上是會當做藥物使用的:

  • 興奮劑,如植物生物鹼麻黃鹼(Ephedrine)佮卡西酮(Cathinone)佮合成藥物正旋苯異丙胺(Dextroamphetamine)佮派醋甲址(Methylphenidate)。
  • 迷幻劑,如植物生物鹼三甲苯苯乙胺佮合成藥物二 C-B。
  • 同感劑,如搖頭丸佮替苯丙胺(Tenamfetamine,MDA)。
  • 降食慾劑(Anorectic), 如芬伊命(Phentermine)、 芬氟拉明(氟苯丙胺,Fenfluramine)佮苯丙胺。
  • 分肺管擴張藥仔,如沙丁胺(Salbutamol)佮麻黃鹼(Ephedrine)。
  • 抗或鬱藥,如速悅(Venlafaxine)、 安非伊酮(Bupropion)佮單胺氧化扣或制劑(MAOI)苯乙蕾(Phenelzine)佮反環丙胺(Tranylcypromine)。

苯乙胺類物質列表

真濟重要的苯乙胺類化合物列表如下。為著使列表簡化,邊仔鏈的立體異構體並無包括這此表中。除了這个表所列,目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是對亞歷山大 ・ 四序金(Alexander Shulgin)前瞻性研究成果的一部分,並且大部份攏會當對《PiHKAL》一冊內底揣著。

苯乙胺類的圖全覽

參考文獻

外部連結

  • 苯乙胺的 MSDS
  • Book II of PiHKAL online
  • Review and summary of PiHKAL , including table of 三百 + phenethylamines : ascii postscript
  • A Structural Tour of PiHKAL

參見

  • 兒茶酚胺(Catecholamine)
  • PiHKAL
  • 亞歷山大 ・ 四序金(Alexander Shulgin)
  • 苯乙醇
  • 二 C 迷幻劑(二 C's)