雅各布森重排反應

雅各布森重排反應（Jacobsen rearrangement）指多烷基苯、鹵代多1900基苯抑是多鹵代苯佇硫酸中烷基抑鹵原子的移位作用。

顛倒反應一般會當分做兩種類型：分子內的基團徙來，以及一个抑是偌个原子團對一个分子轉移到另外一个分子的分子間徙。佇足濟情形中兩種類型的移位同時發生。此反應的重要特點為烷基移位到近位。

重排反應的難易程度決佇咧連佇咧苯環上的原子團性質佮數目。若是干焦有烷基存佇咧，是干焦四佮五Ｏ基衍生物會發生重排。磺酸取代的苯衍生物誠容易發生脫磺化，所以這反應可用佇非近位的取代基製備重要的近位取代物。

這款的反應首先由赫爾齊希望佇一八八一年報導，伊發現的是多鹵代苯磺酸的重排反應。一八八六年，德國化學家奧斯卡 ・ 雅各布森報導真濟烷基苯的重排反應。

反應機理

反應的具體機理猶原無清楚。有人提出下圖所示的分子間機理：

參見

• 化學反應列表

參考資料

• Herzig , _ Ber . _ ,十四, 一千兩百空五 ( 一千八百八十一 ) .
• O . Jacobsen , _ Ber . _ ,十九, 一千兩百空九 ( 一千八百八十六 ) .
• L . I . Smith , _ Organic Reactions I : The Jacobsen Reaction _ ( Wiley , 一千九百四十二 ) .
• M . B . Smith , J . March . _ March's Advanced Organic Chemistry _ ( Wiley , 兩千空一 ) ( ISBN 空抹四百七十一鋪五鋪八千五百八十九鋪空 ) .
• W . Pötsch . _ Lexikon bedeutender Chemiker _ ( VEB Bibliographisches Institut Leipzig , 一千九百八十九 ) ( ISBN 三十八石一千七百一十一石牌空五百五十三 ) .