熊田尪仔聯反應

熊田尪仔聯反應（熊田 カップリング，Kumada coupling）， 閣稱熊田-玉尾-Corriu 尪仔反應（熊田 ・ 玉尾 ・ コリューカップリング，Kumada-Tamao-Corriu coupling）， 指烷基或是芳基格氏試劑佮芳鹵抑是乙烯基鹵佇咧鎳抑是出擢化下跤的交叉仔聯反應。反應產物為苯乙烯衍生物。

此反應佇一九七二年由熊田誠（日本語：熊田誠／くまだ まこと _ Kumada Makoto _）佮 Robert J . P . Corriu 分別同時報導。類似的反應閣有鈴仔柴反應、尪仔頭尪仔合反應等等。

歷史

計量格氏試劑發生的自尪仔聯反應真早就已知矣。關于格氏試劑佮鹵代表之間尪仔聯反應的研究上早是佇一九七一年，彼當陣 Tamura 和 Kochi 發展矣用銀、銅、和鐵催化劑催化的交插尪仔反應。

一九七二年，熊田誠（日本語：熊田誠／くまだ まこと _ Kumada Makoto _）等報導了格氏試劑（苯基礎化米）和芳鹵抑是乙烯基鹵咧鎳催化劑 NiCl 二 ( dppe ) 二作用之下交叉尪仔聯為苯一虛的反應。

仝年，Robert J . P . Corriu 等發現苯基礎化米佮 β-抹苯乙烯佇咧乙烯彼个溶劑中和另一鎳催化劑—— 乙丙酮合鎳 ( II ) 催化之下，會使反-二苯乙烯。

此後，一九七五年庄橋俊一（日本語：庄橋俊一／むらはし しゅんいち _ Murahashi Shun-ichi _）等欲按呢反應拓展到友催化。

反應機理

對正手爿順時仔咧針旋轉照進前：氧化共加成、轉金屬、順反異構化、閣原消除。

拓展

顛倒反應亦被拓展到芳基格氏試劑（由芳碘佮異丙基氯化米／氯化鋰原位製備）佮芳鹵之間的尪仔聯，生做聯芳絳絳，而且反應對官能團有閣較強的耐受性。

參見

• 玉尾皓平
• 化學反應列表