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Eschenmoser斷裂反應

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Eschenmoser 斷裂反應埃申莫瑟斷裂), 閣稱Eschenmoser-Tanabe 斷裂反應,是對甲苯磺磺 ( 二 ) 使 α , β-環氧酮 ( 一 ) 斷裂生成含絕基 ( 三 ) 佮酮基 ( 四 ) 化合物的反應。嘛譯做碎片化反應、碎裂反應。反應以瑞士化學家埃爾伯特 ・ 埃申莫瑟(Albert Eschenmoser)的名號名。

原料 α , β-環氧酮會通過 α , β-無飽和淋基化合物佮過氧化氫佇鹼性條件下反應得著。

反應機理

首先 α , β-環氧酮一佮芳基磺抹著二縮合做摃三。然後三發生質子轉移生做四。最後四受分子內容基和偶氮基的一捒一搝作用,發生斷裂,放出穩定的氮氣佮芳香亞磺酸根離子,並生產物絕六佮陽基化合物七。

若是斷去發生佇咧環裡,按呢產物是一个五个有含絕基的交易基化合物。



三到四的質子轉移一步會當予人鼻著、碳酸氫鈉、碳酸鈉抑是矽膠催化。

實例

參見

  • 化學反應列表
  • Grob 斷裂反應(由一位佮三位存在的離電體佮離核體推動的斷裂反應)
  • Wharton 反應(α , β-環氧酮予人鋪轉化做丙烯)
  • Shapiro 反應(甲苯磺抹粉共鋪基化合物還原為虛鋪)
  • Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應(鋪基化合物佮柱作用予人猶原做烷杆)

參考資料