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乙酸

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乙酸(ethanoic acid)閣稱醋酸(acetic acid)、冰醋酸,化學式 $ { \ ce { CH 三 COOH } } $,是一種有機一箍酸佮短鏈飽和脂肪酸,為食醋內酸味佮刺激性氣味的來源。近點沒水的純乙酸(含水量百分之一以下)這號做「冰醋酸」,為無色的吸澹性晶體,堅凍點為十六 ~ 十七堵氏度(六十二 ℉)。 就算講乙酸是一款弱酸,但是伊有腐蝕性,其實蒸汽對目睭佮鼻有刺激性的作用,鼻起來有一港刺鼻的酸臭味。

乙酸是第二簡單的孵酸(一般得著酸), 其實分子由一个甲基一个保基構成。乙酸是一種重要的化學試劑;佇化學工業內底,伊被用來製造聚對苯二甲酸乙二址,了後者捀飲料罐仔的主要成份。乙酸嘛提來製造電影膠片所需要的醋酸纖維素佮木材用黏膠黏劑內底的聚乙酸乙烯,猶閣有真濟合成纖維佮織物。家庭內底,乙酸稀溶液常被用作除鉎劑。食品工業方面,乙酸是歐盟食品添加劑列表規定的一種酸度調節劑,編號做 E 兩百六十。

每年世界範圍內的乙酸需求量佇六百五十萬噸左右。其中大約一百五十萬噸是循環再利用的,賰的五百萬噸通過石化原料直接製取抑是通過生物發酵製取。

號名

乙酸(英語:acetic acid)既是捷用名嘛是國際純粹佮應用化學聯合會(IUPAC)推薦的學名,來自拉丁文中的表示醋的詞「acetum」。 佇中文世界中亦使用俗名醋酸。無水乙酸佇咧較低於室溫的溫度之下(十六 . 七鼗氏度), 會當轉化做是一種有腐蝕性的冰狀晶體,因為定定稱呼彼个水袂含水的乙酸為冰醋酸(英語:glacial acetic acid)。

乙酸的實驗式(上簡單)為 $ { \ ce { CH 二 O } } $,分子式為啥物 $ { \ ce { C 二 H 四 O 二 } } $,結構簡式為 $ { \ ce { CH 三-COOH } } $、$ { \ ce { CH 三 COOH } } $。乙酸失去一當量的氫正離子($ { \ ce { H + } } $)了後生出來的離子叫做乙酸根離子($ { \ ce { CH 三 COO ^ {-} } } $)。 乙酸上捷用的縮寫是 $ { \ ce { AcOH } } $ 抑是 $ { \ ce { HOAc } } $,其中 $ { \ ce { Ac } } $ 代表著乙酸當中的乙瀨基($ { \ ce { CH 三 CO } } $)。 佇書寫酸鹼中佮反應的時嘛會當用 $ { \ ce { HAc } } $ 表示乙酸,其中 $ { \ ce { Ac } } $ 代表著這个乙酸根離子。

研究史

古早研究

乙酸發酵細菌(醋酸桿菌)佇世界的各個角頭攏有分布,故逐个民族咧激酒實踐中均不可避免地會發現醋—— 伊是酒精飲料暴露佇空氣了後的自然產物。佇中國就有杜康的後生烏塔因為激酒時間過生得著醋的講法。乙酸佇化學中的運用會當追溯到足古早的年代。早佇咧公元前三世紀,古希臘哲學家泰奧拉斯托斯就詳細咧講是欲按怎佮金屬發生反應生做美術上欲用的色料的,譬如講白鉛(碳酸鉛)佮銅癀(和乙酸銅之銅化合物濫參物)。 古羅馬人發現講將發酸的酒乎囥佇咧鉛制容器內底煮滾會當得著一種高甜度的「糖膏」,彼个稱為「sapa」;其富有一種有甜味的物質鉛糖,即乙酸鉛。飲用該種「糖膏」致使濟濟羅馬貴族罹患鉛中毒。八世紀的時陣,波斯鍊金術士賈比爾用蒸餾法濃縮了醋中的乙酸。

文藝復興時期的鍊金術士通過重金屬乙酸鹽的乾餾製得著冰醋酸。十六世紀德國鍊金術士安德烈亞斯 ・ 利巴菲烏斯就描述這種方法,並且比較了由此法製備的冰醋酸佮醋中提著的酸的性質差異。水的存在令乙酸的性質巨變,以上佇這个幾若个世紀內底,化學家攏認為冰醋酸佮醋中的酸是完全無仝的物質。法國化學家拉瓦錫甚至猜測冰醋酸是醋中酸的氧化產物。一七九七年,法國化學家皮埃爾 ・ 阿迪通過實驗證明兩个的精差毋過是含水量無仝爾爾。

化學合成佮表徵

一八一五年,瑞典化學家約恩斯 ・ 貝爾塞柳斯通過對乙酸鉛的化學分析,照當時的原子量系統($ { \ ce { C } } $=六,$ { \ ce { O } } $=八)予出著這个乙酸的「化學式」$ { \ ce { C 四 H 六 O 三 } } $。貝爾塞柳斯利用電化二箍理論共乙酸解說做碳氫「自由基」$ { \ ce { C 四 H 六 } } $ 之「三氧化物」,乙酸鹽予伊解說做「帶負電性」的乙酸佮「帶正電性」的鹼的「共產物變做」:比如講,乙酸鉀為 $ { \ ce { C 四 H 六 O 三 + KO } } $。

一八三八年,法國化學家予-巴蒂斯特 ・ 杜馬共乙酸佮氯氣反應,製造三氯乙酸;伊發現著三氯乙酸佮乙酸的化學性質懸度相𫝛。一八四二年,杜馬的助手,法國化學家路易 ・ 梅森發現三氯乙酸抑原後閣重新生成做乙酸。鑑於根據電化二元論提出的乙酸結構式無法度解說上述實驗現象,貝爾塞柳斯轉抑若認為乙酸由「甲基」$ { \ ce { C 二 H 六 } } $ 和「草酸基」$ { \ ce { C 二 O 三 } } $ 結合而成,即 $ { \ ce { C 二 H 六-C 二 O 三 + H 二 O } } $。

一八四三年至一八四七年,德國化學家阿道夫 ・ 威廉 ・ 赫爾曼 ・ 科爾貝對有機氯化物展開研究。佇咧研究中間,科爾貝證實以無機物乃至單質為原料會當合成乙酸。合成路線包括以下的步數:碳單質佮二硫化鐵反應生成二硫化碳;氯化二硫化碳得四氯化碳;紲落來共製造四氯化碳高溫裂解,生做四氯乙烯;進一步共製造的四氯乙烯佇日頭照射落去用氯水處理,得著三氯乙酸;上尾一步電解還原三氯乙酸,著這个乙酸。該路線的每一步反應攏予科爾貝本人抑是早前其他人的工作證實為可行。這一結果有力共罵矣「有機物需要『性命力』(拉丁語:vis vitalis)方能製造」之理論;科爾貝稱其公示矣「乙酸,這款到目前為止干焦予人認為是有機質氧化產物的物質,會用得足簡單『合成』(德語:Synthese)出來」的趣味事實。此乃「合成」一詞頭擺見諸有機化學文獻。

一八四七年,科爾貝佮愛德華 ・ 抹蘭克蘭發現乙鹼水解會當製甲乙酸。彼陣已經知影氰水解的產物為草酸;科爾貝根據這斷定乙酸等脂肪族抹紅中存在「草酸基」。 一八四九年,科爾貝通過分析乙酸鹽電解產物,進一步證實矣貝爾塞柳斯早前提出的乙酸「結構式」。

另外一方面,早佇咧一八四三年法國化學家查爾斯 ・ 熔雷德里克 ・ 格哈特就發現,按照當時的約定書寫的有機反應式當中,水按呢的無機物總是成對出現;伊根據這个推測有機物的式量實為彼當時公認值的一半。一八五一年,英國化學家亞歷山大 ・ 威廉 ・ 威廉姆遴依據其研究醇類的結果,指出乙酸分子是水分子中一个氫為 $ { \ ce { C 二 H 三 O } } $ 所取代的產物,非如講貝爾塞柳斯伊所預言的彼款本身含有一當量的水;伊同齊預言矣水份子中兩个氫攏去予取代的產物—— 乙酸吱的存在。一八五二年,格哈特製備矣乙酸鴻,猶閣做這个乙酸-苯甲酸微按呢的混糊,對而證實了威廉姆遴提出的結構。就算講按呢,因為原子量系統佮符號系統猶未統一,佇這个時陣的文獻內底,乙酸的化學式猶原五花十色。德國化學家凱庫下的著作中挽錄的乙酸化學式竟然有十九種之外(如左圖所示)。 一直到八六空年卡爾斯魯厄會議召開,佮會化學家咱普遍接受斯坦尼斯勞 ・ 坎尼鑿羅「應該遵循阿伏加德羅的設想,以氣體密度定分子量」的意見了後,才有所改觀。

工業生產

十九世紀進前,人類製造的絕大部份乙酸攏是以食醋的形式,通過糖類發酵生產的。十九世紀後半葉出現了木材乾餾工藝,木乾油(含有約百分之五至百分之八的乙酸)成做是食醋以外乙酸的另外一來源;一九一O年的時陣,大部份的冰醋酸提著自木焦油。該工藝先以氫氧化鈣處理木焦油,對中央離出乙酸鈣;用硫酸酸化乙酸鈣隨得乙酸。這一時期,德國年生產萬餘噸冰醋酸,其中百分之三十予用來製造青蘢蘢的染料。二十世紀一空年代,乙氧化工藝投入生產,搝開了以化學合成方法工業生產乙酸的序幕。二十世紀五十至七空年代,丁烷-石腦油氧化工藝逐步投產,並且因為原料石腦油的俗成本大出來變做是乙酸生產重要工藝;一九七三年的時陣,百分之四十的乙酸就按呢做工藝生產。一九六三年,巴斯夫公司開發了以鈷鹽為催化劑的甲醇學基化工藝;孟山攏公司是佇咧一九六八年發明了增基催化劑體系下的甲醇扣基化工藝—— 孟山攏工藝,並且佇咧二十世紀七空年代共其商業化。甲醇學基化工藝問世後,快速取諸氧化工藝代之,成做今仔日乙酸工業生產的主流工藝。

物理性質

乙酸佇常溫定壓落是一種有強烈刺激性酸味的無色液體,其實固點為十六鋪六 °C(兩百八十九石八 K), 較鬧熱一百十七堵九 °C(三百九十一孵空 K), 相對密度一刷空五。無純的這个乙酸通常含水,有時仔嘛會含少量的乙疵、乙酸吱、甲酸等其他的雜質。純乙酸佇咧略低於室溫的時陣會堅凍做冰狀晶體,水-乙酸體系的共晶點溫度上低-二十六板氏度。因為水的存在會顯明降低乙酸的堅凍點,會當過測凝固點來推算其純度。

結構

乙酸晶體屬正交晶系,空間群 Pna 二十一。X 射線衍射結果表明,佇咧乙酸晶體內部,乙酸分子通過氫鍵互相締合形成長鏈;分子內兩个碳原子佮兩个氧原子共平面,相鄰分子間愛共各面關係。氣相中,乙酸分子是通過氫鍵兩兩締合成中心對稱的環狀二聚體(如右圖所示)。 這種二聚體穩定性較懸,解離被約是:


$ \ Delta { } H _ { m } ^ { \ ominus } ( T=零 ) \ approx 六十五孵六十六 \ mathrm { kJ { \ cdot } mol ^ { 影一 } } $

二聚體的存在令乙酸蒸汽的密度比較真濟根據其分子量算得著的值。其他低級孵酸(若甲酸)佇固相佮氣相中嘛通過氫鍵形成結構類似的締合物。至於液相中乙酸的超分子結構,目前學界猶欠缺共識:一寡理論計算和實驗結果表明乙酸主要以二聚體的形式存在,另外一寡煞表明乙酸主要是以長分子鏈的形式存在,猶閣有一寡則認為講單體、一寡聚體佮分子鏈而存。

溶劑性質

液態乙酸是親水質子性極性溶劑。因為締結構的存在,液態乙酸的極性並無強,其相對介電常數干焦六允二。依相若相溶原理,乙酸並非強極性溶質的良好溶劑,但實驗結果表明部份強極性溶質(無機鹽)猶是濟減會當溶佇咧乙酸:硝酸鋰、硝酸鈣、硝酸銨有溶佇乙酸,鹵化鈉、鹵化鉀、鹵化銨干焦微溶佇乙酸。液態乙酸較弱的極化能力嘛使得分散佇乙酸當中的離子間的具有較強的互相作用。這致使一寡佇水溶液中完全電離的強電解質佇咧乙酸溶液中干焦會當部份電離,對而且部份甚至大部份以份子抑是離子對的形式存在。所以,一寡佇咧水溶液中被「搝予平」的強酸佇咧乙酸溶液會當分出強弱;乙酸溶液中鹽效應亦十分顯著。對有機溶質來講,乙酸是一種優良的溶劑。此外,乙酸自身佮水、乙醇、乙又等其伊溶劑混溶,佇多數有機溶劑內底會溶,但是會僫溶佇咧二硫化碳。

化學性質

酸鹼性

乙酸是一箍保酸。其他的基氫會當電離做氫離子(質子), 對呈現酸性。乙酸佇咧水溶液中是弱酸,酸度係數 pKa=四配七五(二十五孵氏度), 強於碳酸;濃度做零馮一 mol / L 的乙酸溶液中,干焦大約百分之一的乙酸分子電離。

乙酸具有酸的通性,有法度佮鹼金屬 / 鹼土金屬氫氧化物發生酸鹼中和反應,嘛會當佮碳酸鹽、碳酸氫鹽發生反應;產物攏是乙酸鹽:

$ $ { \ ce { 二 CH 三 COOH + Mg ( OH ) 二-> ( CH 三 COO ) 二 Mg + 二 H 二 O } } $ $

$ $ { \ ce { 二 CH 三 COOH + Na 二 CO 三-> 二 CH 三 COONa + H 二 O + CO 二 } } $ $

乙酸的鹼性極其微弱。若而且唯若拄著超強酸的時陣,乙酸才會當充當質子受體。

有機反應

乙酸具有四配的通性,會當參與誠濟有機反應:乙酸會和五六化鄰或六化亞翕反應,生做乙氯;會當佇咧濃硫酸存在下佮醇類發生址化反應,生做乙酸址;猶閣會使佇脫水劑(如五氧化二磷)的作用落脫水成做乙酸吱:

$ $ { \ ce { CH 三 COOH + PCl 五-> CH 三 COCl + POCl 三 + HCl } } $ $

$ $ { \ ce { CH 三 COOH + C 二 H 五 OH-> CH 三 COOC 二 H 五 + H 二 O } } $ $

$ $ { \ ce { 二 CH 三 COOH-> CH 三 COOCOCH 三 + H 二 O } } $ $

乙酸可予人氫化 a-lú-mih 鋰還原,產物為乙醇。此外,乙酸有 α 氫,會當佇赤磷存佇下佮鹵素單質發生 α-鹵代反應,生成單鹵代、雙鹵代乃到三鹵代乙酸:

$ $ { \ ce { CH 三 COOH + Cl 二-> ClCH 二 COOH + HCl } } $ $

四百四十五氏度的懸溫之下,乙酸發生熱裂解,反應的途徑有兩條: 一是生成甲烷佮二氧化碳;二是生成乙烯酮佮水。佇伽瑪射線抑是電子束的作用之下,乙酸嘛會分解做上列產物。電子回旋共振會當將這个乙酸直接分解做碳單質,而且以金剛石薄膜的形式會囥佇器壁頂懸。

鑑別

乙酸會佮三氯化鐵發生顯色反應,生做深紅色的產物乙酸鐵。該反應非常的靈敏,也會當用乙酸的定性分析,嘛會當借著比色法用佇咧乙酸的定量分析。共乙酸和氨水和硝酸溶液混合了後會得著深藍色的溶液,該顯色反應亦能用於乙酸的定性分析。此外,乙酸嘛會當通過址化反應來鑑別:將試樣佮乙醇佮濃硫酸混合後煮滾,若試看覓仔乙酸,是會生成具有芳芳氣味的產物乙酸乙址。


製備

乙酸的製備會當通過人工合成和細菌發酵兩種方法。這馬乎,生物合成法,就利用細菌發酵,干焦占規个世界產量的百分之十,毋過猶原是生產醋的上重要的方法,因為真濟國家的食品安全法規規定食物中的醋必須是由生物製備的。百分之七十五的工業用乙酸是通過甲醇的曉基化製備,具體方法見下。空欠部份由其他的方法去合成。

規个世界生產的純乙酸逐年大概有五百萬噸,其中一半攏是由美國生產的。歐洲這馬的產量大約是每年一百萬噸,但是佇不斷減少。日本逐年嘛愛生產七十萬噸純乙酸。每年世界銷孝量做六百五十萬擋,除了頂懸的五百萬噸,賰的一百五十萬噸攏是回收的。

發酵法

有氧發酵

佇咧人類歷史內底,以醋的形式存在的乙酸,一直是用醋桿菌屬細菌製備。佇氧氣充足的情形下,遮的細菌會當對有酒精的食物內底生產出乙酸。通常使用的是蘋果酒抑是葡萄酒混合穀物、麥芽、米抑是馬鈴薯舂好勢了後發酵。有遮的細菌達到的化學方程式為著:


C 二 H 五 OH + O 二 → CH 三 COOH + H 二 O

做法是將醋菌屬的細菌接種於透薄了後的酒精溶液並保持一定溫度,囥佇咧通風的所在,佇幾個月內就會當變做醋。工業生產醋的方法通過提供氧氣予這个過程加緊。

這馬商業化生產所用方法其中之一予人號做「快速方法」抑是「德國方法」,因為頭擺成功是佇一八二三年的德國。此方法內底,發酵是佇一个櫼甲滇滇滇抑是火炭的塔仔進行。有酒精的原料對塔的上方滴入,鮮的空氣對伊的下跤自然進入抑是強制對流。改進後的空氣供應予過程會當佇幾禮拜內完成,大大縮短制醋的時間。

這馬的大部份醋是通過液態的細菌培養基製備的,由 Otto Hromatka 和 Heinrich Ebner 佇咧一九四九年頭擺提出。在此方法內底,酒精咧繼續的抐內面發酵做乙酸,空氣通過氣泡的形式被充入溶液。通過這个方法,和乙酸的百分之十五的醋會當佇兩至三工製備完成。

無氧發酵

部份厭氧細菌,包括佇咧梭菌屬的部份成員,會當將糖仔直接轉化做乙酸無需要乙醇作為中央體。總體反應方程式如下:


C 六 H 十二 O 六 → 三 CH 三 COOH

更加予工業化學的興趣的是,真濟細菌會當對只有含單碳的化合物內底生產乙酸,比如講甲醇,一氧化碳抑是二氧化碳佮氫氣的混合物。


二 CO 二 + 四 H 二 → CH 三 COOH + 二 H 二 O

梭菌屬因為有會當直接使用糖類的能力,減少成本,這意味著遮的細菌有比醋菌屬細菌的乙醇氧化法生產乙酸閣較有效率的潛力。毋過,梭菌屬細菌的耐酸性袂赴醋菌屬細菌。耐酸性上大的梭菌屬細菌嘛會當生產無到百分之十的乙酸,閣有的醋酸菌會當生產的百分之二十的乙酸。到這馬為止,使用醋酸屬細菌制醋猶原比使用梭菌屬細菌製備後濃縮閣較經濟。所以乎,就算講伊梭菌屬的細菌早佇一九四空年就已經予人發現,但是伊的工業應用猶原予人限制佇一个狹狹的範圍。

甲醇學基化法

大部份乙酸是通過甲醇學基化合成的。顛倒反應中,甲醇佮一氧化碳反應生做乙酸,方程式如下


CH 三 OH + CO → CH 三 COOH

這个過程是用碘代甲烷為中間體,分三个步驟完成,並且需要一個一般由多種金屬構成的催化劑(第二部中)


( 一 ) CH 三 OH + HI → CH 三 I + H 二 O


( 二 ) CH 三 I + CO → CH 三 COI


( 三 ) CH 三 COI + H 二 O → CH 三 COOH + HI

通過控制反應條件,嘛會當通過仝款的反應成做乙酸泣。因為一氧化碳佮甲醇均是捷用的化工原料,所以甲基礎基化一直以來備有佮意。早佇一九二五年,英國塞拉尼斯公司的 Henry Drefyus 已經開發出頭一个甲基礎基化制乙酸的試點裝置。毋過,因為欠缺會當硩懸壓(兩百 atm 抑是閣較懸)佮耐腐蝕的容器,另外一度受著或者是。一直到一九六三年,德國巴斯夫化學公司用鈷作催化劑,開發出頭一个適合工業生產的辦法。到甲一九六八年,以占為基礎的催化劑的(_ cis _ − [Rh ( CO ) 二 I 二] −)予人發現,予需要反映所需壓力減到一个較低的水平而且差不多無副產物。一九七空年,美國孟山攏公司建造頭一个使用此催化劑的設備,此後,隱化甲基礎基化制乙酸漸漸成做支配性的孟山都法。九空年代尾期,英國石油成功的將 Cativa 催化法商業化,現此法是因為極端,使用([Ir ( CO ) 二 I 二] −), 伊比孟山都法閣較青色的閣較懸的效率,足大的程度上排斥著孟山攏法。

乙醇氧化法

由乙醇佇有催化劑的條件下和氧氣發生氧化反應製得。

$ $ { \ ce { C 二 H 五 OH + O 二-> CH 三 COOH + H 二 O } } $ $

通用高鴻酸鉀、重閣酸鉀等氧化。

乙氧化法

到孟山攏法商業來生產進前,大部份的乙酸是由乙氧化製的。就算講袂當佮甲基礎基化相比,此法猶原是第二種工業制乙酸的方法。乙-á會使通過氧化丁烷抑是輕石腦油製的,也會使通過乙絕水合了後生。做丁烷抑是輕石腦油佇空氣內底加熱,閣有偌種金屬離子包括米,鈷,閣有過氧根離子催化,會分解出這个乙酸。化學方程式如下:


二 C 四 H 十 + 五 O 二 → 四 CH 三 COOH + 二 H 二 O

此反應會當佇咧會當予丁烷保持液態的上懸溫度佮壓力下進行,一般的反應條件是一百五十尺尺尺佮五十五  atm。副產物包括丁酮,乙酸乙址,甲酸佮丙酸。因為部份副產物嘛有經濟價值,所以會使調整反應條件予副產物閣較濟生成,毋過分離乙酸佮副產物予得反應的成本增加。

佇類似條件下,使用上述催化劑,乙辱能被空氣內底氧氣氧化生做乙酸


二 CH 三 CHO + O 二 → 二 CH 三 COOH

使用新式催化劑,顛倒反應會當得著百分之九十五以上的乙酸產率。主要的副產物為乙酸乙址,甲酸佮甲糜糜。因為副產物的滾點攏比乙酸低,所以足簡單通過蒸餾除去。

乙烯氧化法

由乙烯咧催化劑(所用催化劑為氯化頒:PdCl 二、氯化銅:CuCl 二佮乙酸講:( CH 三 COO ) 二 Mn)存在的條件下,佮氧氣發生反應生成。此反應會當看做先將乙絕氧化做乙堃,閣通過乙氧化法製的就是。

丁烷氧化法

丁烷氧化法閣講是直接氧化法,這是用丁烷為主要原料,通過空氣氧化去製得這个乙酸的一種方法,嘛是主要的乙酸合成方法。

二 CH 三 CH 二 CH 二 CH 三 + 五 O 二 $ \ rightarrow $ 四 CH 三 COOH + 二 H 二 O

其他的方法

除上述方法以外,猶閣有真濟製取乙酸的方法佮途徑。

比如講:甲烷佮一氧化碳抑是二氧化碳佇催化作用下成做乙酸


$ { \ ce { { CH 四 } + { CO } + { 二分之一 } O 二-> [{ Pd / Cu }] [{ CF _ { 二 } COOH }] CH 三 COOH } } $


$ { \ ce { { CH 四 } + CO 二-> [{ Pd / Cu , K _ { 二 } S _ { 二 } O _ { 三 } }] [{ CF _ { 二 } COOH }] CH 三 COOH } } $


$ { \ ce { { CH 四 } + CO-> [{ HF-SbF _ { 五 } orFSO _ { 三 } H-SbP _ { 五 } , H _ { 二 } O }] [{ CF _ { 三 } COOH }] CH 三 COOH } } $

用途

乙酸是製造真濟化合物所需要使用的基本化學試劑。上大的單一使用乙酸的是製備乙酸乙烯單體,紲落來是製備乙酸幫其他址。佇醋中的乙酸干焦占所有的乙酸中的足細的一部份。

乙酸乙烯單體

乙酸的最主要用途是製備乙酸乙烯單體,消磨了大概百分之四十到百分之四十五的世界乙酸產量。這个反應是通過乙烯佮乙酸佇咧催化下佮氧氣反應。


二 CH 三 COOH + 二 C 二 H 四 + O 二 → 二 CH 三 COOC=CH 二 + 二 H 二 O

乙酸乙烯會當聚合形成做聚乙酸乙烯抑是其他聚合物,遮的聚合物被使用於顏料佮粘合劑。

乙酸吱

兩分子乙酸的縮合產物是乙酸預,逐年全世界生產乙酸烈消磨矣大概百分之二十五百分之占三十的乙酸。乙酸珍嘛會當直接通過甲醇基化製備。Cativa 的設備嘛會當共用來生產乙酸吱。

乙酸又閣是一个真強的乙化試劑。所以,伊的主要用途就是制乙酸纖維素址,這合成織物主要用佇咧做電影膠片。乙酸吱也用來製備阿司匹林和海洛因等其他化合物。

以醋的形式,乙酸溶液(一般含百分之五到十八葩(質量分數)的乙酸)被用做調味品,嘛予人用來豉菜蔬佮其他食物。一般來講,豉菜用的醋佇咧濃度頂懸比一般調味品醋濃度閣較大。食是用醋的總量佇咧世界乙酸年產量內底只佔一个足細的比例,猶毋過佇咧歷史上,這煞是一个悠久的應用。

醋的製作方法分做二種 : 一 . 釀造法上傳統的方法,用酒精發酵做。 二 . 化學合成法以冰醋酸薄薄仔水後,加入芳料調味而成。此方法成本俗,但是風味較䆀,嘛容易為不良商人使用。

溶劑

冰醋酸是一个良好的極性質子溶劑,定定予人用來做重結晶提純有機化合物的溶劑。純的溶去狀態的乙酸是生產嘿苯二甲酸的溶液,嘿苯二甲酸是製備聚對苯二甲酸乙二址的重要原料。就算講這馬干焦有百分之五百分之撨十的乙酸作此用途,毋過根據預測,伊佇今後幾十年以內會有顯明的增長,因為聚對苯二甲酸乙二址的產量當咧增加。

佇有碳正離子參與的反應中,定定使用乙酸做溶液,比如講傅-克反應。

冰醋酸佇分析化學上被用來和弱鹼反應,比如講有機氨基化合物。冰醋酸比水的酸性閣較強而鹼性較弱,就按呢氨基化合物佇中間過程中類似於強鹼,會當予人溶佇乙酸當中的強酸滴定,譬如講溶佇乙酸的高氯酸;抑若佇水內底為強酸的氫鹵酸佇冰醋酸內底只會部份電離,對彼个而且體這馬其酸性的差別。

其他應用

透薄的醋酸溶液因為伊溫和的酸性嘛定定予人用來做為一種除鉎的試劑。伊的酸性嘛予人用來治療予人立方水母綱水母揬著傷,若使用著的時陣,會當通過使水母的刺細胞失去效果達到防止嚴重著傷甚至死亡的效果。嘛會使用來為著使用 Vosol 治療外耳炎做準備。仝款,乙酸也予人用來做噴射防腐劑,或制細菌佮真菌的生長。

幾種用乙酸製備的有機抑是無機鹽:

  • 乙酸鈉:用佇紡織業佮食品防腐劑(E 兩百六十二)。
  • 乙酸銅:用佇色素佮抗真菌劑。
  • 乙酸 a-lú-mih 佮這个乙酸亞鐵:用佇咧媒染劑佮染料
  • 乙酸吱:用於有機反應的催化劑,比如講 Heck 反應
  • 乙酸鉛:油漆顏料,俗稱鉛白

乙酸的取代產物:

  • 氯乙酸:二氯乙酸(通常予人認為是副產物)佮三氯乙酸,予人用來生產蘢蘢青料。
  • ma乙酸:址化後生做配乙酸乙址。
  • 三氟乙酸:一種有機合成中常用試劑。

安全性

濃度較懸的乙酸具有腐蝕性。濃度超過百分之五十的乙酸超過火燒傷未破損的皮膚。這種火燒著是慢性的,做皮膚暴露佇濃乙酸的時陣,頭先袂有任何感覺;未當及時處理,佇咧零馮五到四點鐘了後暴露部位會膨疱,並且產生劇烈繼續的疼感;現此時就算用清水抑是碳酸氫鈉溶液沖洗亦無較濟佇事。濃乙酸亦能對眼、口、鼻等部位的黏膜組織造成不可逆的永久損傷。無仝款濃度的乙酸溶液的歐盟分級級如下表示所示:

此外,乙酸蒸汽對呼吸道佮目睭嘛有強烈的刺激性。研究結果顯示,佇咧封閉場所內底,濃度低至十 ppm 的乙酸蒸汽就會當對人體造成累積傷害。所以,操作乙酸的時陣愛採取適當的防護措施:貯起來乙酸的容器愛保持密閉;場所需要保持有夠通風;必要的時陣會當穿防毒面具、護目鏡、防水手橐仔、鞋靴等裝備。若欶入去量乙酸蒸汽,是應該隨撤離到安全場所;如皮膚、目睭等部位接觸著乙酸,應該隨用真量清水沖洗暴露部位;如不慎吞服,會當使用清水共你透水,切莫催吐。以上情況下,傷者均應該愛趕緊就醫。

乙酸的閃點為四十三孵氏度(開杯)/ 三十九石氏度(閉杯), 爆炸極限約百分之四~百分之十六(體積比), 自燃點大約五百二十五氏度,介於「可燃」佮「𠢕著火」之間。純乙酸受熱可自燃,拄著火引點著。乙酸的可燃性隨含水量增加若是急劇下降,濃度低於百分之五十六即不燃。

參見

用途

  • 豉,一種食物防腐方法
  • 醋桿菌屬,對和酒精溶液中產生乙酸
  • 除鉎劑,定定有乙酸

化學

  • 影響酸,有含-COOH 的化合物
  • 膩瓤酸,直鏈烏酸
  • 乙酸鹽,CH 三 COO−,簡寫 _ AcO− _
  • 乙瀨基,CH 三-CO–基團,簡寫 _ Ac _
  • 輔助 A,細胞當中重要的含乙瀨基的曲

相關化合物

  • 甲酸,干焦有一个碳的孵酸
  • 丙酸,有三个碳的孵酸
  • 酒精,乙醇
  • 乙蕾
  • 乙酸吱
  • 乙酸乙址,一个重要的溶劑
  • 乙乙酸乙址,一个重要的有機會合成原料
  • 氯乙酸
  • 去水醋酸,一个吱吱的衍生物

參考文獻

外部連結

  • 揚子石化
  • 化工世界-乙酸頁面
  • 乙酸
  • (英文)CID 一百七十六 PubChem 的連結
  • (英文)計算化學維基
  • (英文)物質安全數據
  • (英文)美國國家污染物質列表-乙酸現狀
  • (英文)國立職業安全佮健康研究所化學品危害手冊
  • (英文)二十九 CFR 一千九百一十五一空空空 , Table Z 影一(美國允准暴露極限值)
  • (英文)美國國家防火協會職業訓練表
  • (英文)塞拉尼斯官方網站
  • (英文)乙酸的用法有機成做
  • (英文)乙酸的 pH 和滴定-數據分析,模擬佮生成圖表的免費軟體
  • (英文)ChemSub Online : CAS 號六十四抹十九鋪七 , 乙酸