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科爾貝-施密特反應

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科爾貝-施密特反應(德語:Kolbe-Schmitt-Reaktion)是焦燥的酚鈉抑是酚鉀佮二氧化碳佇加溫(一百二十五孵一百五十 °C)加壓(一百 atm)下生做曲基苯甲酸的反應。伊是向芳環上引入抹基的一種常用方法,捷用的工業原料水楊酸(鄰肪基苯甲酸)就是利用這个此法,通過苯鹽佮二氧化碳作用製得的。反應以德國化學家阿道夫 ・ 威廉 ・ 赫爾曼 ・ 科爾貝佮魯道夫 ・ 施密特號名。

抹基的位置真大程度上取決佇咧反應溫度佮酚鹽的種類。酚鉀佮溫度較懸的時陣有利於對位異構體的生成,為熱力學產物;酚鈉佮反應溫度較低時利佇產生鄰位產物,為動力學產物。鄰位異構體加熱會當異構為對位產物。

對取代的酚,環上烷基、甲氧基、柬基和氨基使反應容易進行,產率增加;吸電子的安基、硝基和趨基使反應速率減慢,反應條件變甲困難,產率嘛較低。磺酸基的存在使反應袂使發生。

反應機理

酚鹽負離子對二氧化碳發生親核加成,經過一个鈉佮兩个氧配位的六元環中間體,生做寢基苯甲酸負離子,酸化生做隱仔甲苯甲酸。

參見

  • 化學反應列表

參考資料