了雪投影式
費歇而已投影式(Fischer 投影式)由赫爾曼 ・ 埃米爾 ・ 費用歇睏佇一八九一年提出,是表示孤一支鏈形結構、胺基酸等等機化合物結構的一種常用方法。這个影式為平面結構,所有的鍵呈徛予直抑是水平排列,碳鏈縱向排列。碳原子編號對倚近分基的一爿開始。C 一佇咧上捀。鋪基(-C=O-) 佇咧上端,橫線代表鍵佇紙面上,徛線代表鍵伸入去紙面。
費歇而已投影表示 L-佮 D-型份子有無仝款 . D 糖的倒數第二个碳原子所連的氫原子佇倒爿,鋪基佇正爿。L 糖的崩去第二个碳原子所連的氫原子佇正爿,鋪基佇倒爿。
佇費休而已投影當中,所有的水平的鍵攏是向觀察者的,所有的垂直的鍵攏是背離觀察者的。因此費歇睏投影佇紙面頂袂當轉踅九十 ° 抑是兩百七十 °,若無會變做對映異構物 .
書寫費歇而已投影式的時陣,會當共所有的碳原子省略,若正爿的 D-葡萄糖投影式;嘛會當將手性碳頂懸的氫省去;抑是將氫、鋪基佮碳氫鍵攏省去;閣抑是,用 △ 代表孵基,用 〇 是代表講鋪甲基。費歇睏投影式袂使轉踅 ( 二 n + 一 ) × 九十 °,按呢得著的會是原化合物的對映異構物。根據 IUPAC 的規則,所有氫原子應當明示畫出來,特別是佇咧碳鏈尾溜的。
判斷兩个費歇爾投影式敢是表示仝一个構型有以下的方法:
一 . 若是共其中一个費歇爾投影式佇紙平面上旋轉一百八十 ° 後,得著的投影式佮另外一个影式仝款,這兩个投影式表示仝一个構型。 二 . 若是共其中一个費歇爾投影式佇紙平面上旋轉九十 °(順時針抑是逆時針旋轉攏會使)後,得著的投影式佮另外一个影式仝款,這兩个投影式表示兩種無仝構型,二者是一對對映體。 三 . 若共其中一个費歇睏做伙投影式的手性碳原子上的任意兩个原子抑是基團交換偶數次了後,得著的投影式佮另外一个影式仝款,這兩个投影式表示仝一个構型。若共其中一个費歇爾投影式的手性碳原子上的任意兩个原子抑是基團交換奇數次後,得著的投影式佮另外一个影式仝款,這兩个投影式表示兩種無仝構型,二者是一對對映體。 四 . 佇投影式當中,固定任一基團無法度振動,賰三个基團揤順時針抑是逆時針順序照改交換位置,其構型無變。
費歇爾投影式體現化合物的立體化學性質,會當有效地區分手性異構物。Cieplak 和 Wisniewski 所發展的用電腦判別化合物手性的方法就是以費歇睏來做基礎。
鋪排的環形結構可用哈沃斯透視式(Haworth 投影式)來表示。佇咧轉化費歇爾投影式做哈沃斯透視式的時陣,以葡萄糖做例,先共五號碳的三个基團照順時針方向旋轉到孤基處佇咧徛直方向,然後被基佮五號碳的被基形成半縮縮產生 α-和 β-兩款歪頭葡萄糖異構物,畫出平面上下跤的基團,閣轉踅咧會當。
用途
費歇爾投影佇生物化學佮有機化學當中定用表示單刣。也通用於表示胺基酸等等有機分子。因為費歇爾投影描述了分子的立體結構,非常適合表示手性分子的對映異構物。
參考資料
參見
- 序列法則
- 椅型構象
- 紐曼式-傘形式-鋸色水-鍵線式
- 哈沃斯透視式