克利安尼-費歇而已合成

克利安尼－費歇而已合成（Kiliani-Fischer 合成）是糖化學中一个定定用的增碳反應。伊既然會當用佇低級糖合成高一級的糖，也通用糖仔的結構測定。該反應的產物是兩種立體異構體的混合物。比如講，用 D-阿拉伯糖做原料，咧反應了後會用得著 D-葡萄糖佮 D-甘露糖的混合物，反應的總產率大約是百分之三十。

反應過程

反應當中，首先用原料四淋糖和氰化氫加成生做夯夯，增加一个新的碳原子，然後使知影佇水中加熱水解生做刣面子（糖酸）， 發生分子內環化為內址，閣最後用鈉汞齊將其還原為高一級的孵糖。新得著的碳原子做手性碳原子，會當產生兩種無仝的差向異構體，但該反應的產物一般為這兩種差向異構體的混合物。其他手性碳原子的構型無變，但𪜶對新生手性碳原子的構型有一定的唌導作用，故產物中的兩種差向異構體可能是無等量的。

糖類會當形成分子內的半縮結構，因此存在環形佮鏈形之間的平衡，但水溶液中環形結構通常是糖的主要存在形式。干焦鏈形結構的糖暴露出版本，會當佮氰化氫發生親核加成。隨著加做反應的去行，鏈形糖的濃度降低，予原有的平衡徙動，環形糖沓沓仔全部轉化做鏈形糖。

反應中的內址是兩種非對映體的混合物，會當通過色譜等方法分出來，並分別還原，製取單一構型的產物。

改進法

佇製甲乒乓叫了後，佇水中通入氫氣將其還原，並且加入以硫酸抹做載體的隱化劑催化劑，會當共石頭閣原為亞胺，亞胺真緊水咧解，生成所愛的孵糖。該改進法減少反應步驟，因此產率比普通的反應略閣較懸。鋪糖會當通過色譜等方法進行分離。反應也會當用林德搝催化劑催化，催化劑的目的是催化氫化反應，而且避免氫氣共抹進一步還原為糖醇。

下圖所示的是 L-蘇阿糖通過此改進法轉化做 L-木糖佮 L-來蘇糖的過程：

應用

Kiliani-Fischer 合成一般用佇咧製取難以用其他的方法來製造的糖類。其缺點有：

一 . 需要用足濟步，總產率較低； 二 . 反應中需要用著有毒的氰化氫佮氰化物； 三 . 基本上干焦有允糖會當發生反應。某一寡酮糖，若糖，用鹼溶液處理了後，會當形成烯二醇中央體，通過平衡沓沓仔轉化做相應的交糖（葡萄糖佮甘露糖）， 因此嘛會當發生克利安尼-費歇而已合成。（變旋現象） 四 . 有當時仔真歹想欲愛的原料。

參見

• 增碳反應
• 化學反應列表

參考資料

• Carey , Francis A . ( 二千空六 ) . Organic Chemistry , Sixth Edition , New York , NY : McGraw-Hill . ISBN 空九五十一鋪一千五百六十二鋪五 .