Ua-sá-bih

ua-sá-bih（ㄑㄩㄢˊ）（英語：aldehyde）是有含著肉片的一類有機化合物。這款官能團具有結構通式：R-CHO，其中的被基中心連接一个氫原子佮一个 R 基團。無帶有 R 的基團叫做鋪基抑是甲吱吱。鋪佮酮化合物的區內底徛佇咧塗跤的所在是佇咧碳鏈骨架的尾仔抑是佇咧兩个碳原子之間。曲佇有機化學中真捷看著，真濟的芳水攏屬待類似。

結構佮化學鍵

鋪的通式為著 R-CHO，-CHO 代表孵基。鋪基是由馮基（-CO-） 佮一个氫原子連接而成的。鋪基屬 sp 二-濫做體，其碳平面中心迵過一个雙鍵連接氧原子另外一个單鍵連接氫原子，此處碳－氫鍵不存在酸性。因為響著會發生互變異構形成烯醇式，因此影響著的 α 氫具有一定的酸性，其實 pKa 約是十七左右，比普通的烷化合物的 C－H 鍵 pKa＝三十左右強的濟，這是因為：

一 . 甲幫基中心的吸電子效應； 二 . 鋪的共擔鹼，一虛醇的負離子能離域負電荷；

而第一點會用得著一个相關結論：鋪基是有極性的，氧原子是碳氧鍵中的負偶極，將這个原子的電子搝向氧原子。

鋪基（除甲抹外去）， 會當發生酮式抑是烯醇式互變（互變異構）。 酮－烯醇互變異構會通過酸抑鹼催化引發。通常虛醇形態比例較少，但反應活性閣較強。

分類

照顧的無仝款，被可分做：脂肪和芳香炕。芳香徛的前基直接連佇芳香環上。

按照顧基的數目，學校會當分做一元抹、二元抹的多元抹的。

號名

簡單的四界用普通號名法。芳香學中芳基可作為取代基來號名。多元允號名的時陣，應選就愛含著平均雖然可能多的碳鏈作主鏈，並且標明允基的位置佮允基的數目。無飽和塗肉的號名除知影的編號應該趕緊小以外，閣欲表示出袂飽和鍵所佇咧的位置。真濟天然攏有俗名，比如講，肉桂孵（cinnamaldehyde）， 茴香仔（anisaldehyde）， 視黃彰（retinal）等。

詞源

_ ua-sá-bih _ 頭仔是由尤斯圖斯 ・ 馮 ・ 李比希望對拉丁文 _alcoholdehydrogenatus _（dehydrogenated alcohol）建立的。上代先，知影通常是按照醇的名稱來號名，如：乙醇是按照乙醇來號名的。

名詞甲塗豆是對拉丁語佮義大利語的詞 _ formica _ 即狗蟻，該詞會當認為講是上細的被，所以化學閣常用的甲抹抑是甲酸，閣會當叫做：蟻聳佮蟻酸。

物理性質

鋪的性質誠大無相𫝛，其具體性質取決於馮的分子大細。細分子的被類真濟強欲溶去水，如：甲吱吱，乙蕾。揮發性糊大多數有刺激性氣味。被的降解會通過自身氧化來完成。

工業內底有兩種清楚足重要的：甲又閣是乙蕾。𪜶有複雜的化學特性，因為兩个攏有形成低聚物抑是多聚物的傾向。𪜶閣會發生水合，形成偕二醇。多聚物佮低聚物佮其母體抹粉分子存在有化學平衡。

知影因為通過光譜的方法來進行鑑定，如：紅外光譜，扳的 νCO 鍵吸收一般出現佇一千七百 cm 影一左右，νCH 鍵吸收一般出現佇兩千七百 cm 影一左右。啊若佇咧一 H NMR 譜中，鋪基氫的位置一般佇咧 δ 九左右，該信號屬石氫的特徵信號。

定性分析

交會當通過斐林試液抑是多倫試液進行鑑定。斐林試液為硫酸銅（Cu 二 +）佮酒石酸鉀鈉鹽的鹼性（NaOH）溶液，銅離子通被鋪還原產生紅色的氧化亞銅坐清：

離子方程式：R-CHO + 二 Cu 二 + + 五 OH− → R-COO− + Cu 二 O↓ + 三 H 二 O

多倫試液為硝酸銀的氨水溶液。當佮瑛共熱，其二氨合銀錯離子會被鋪還原形成銀單質析出，附於試管壁呈銀鏡，反應嘛就按呢號做銀鏡反應：

化學方程式：R-CHO + 二 [Ag ( NH 三 ) 二] OH → R-COONH 四 + 二 Ag↓ + 三 NH 三 + H 二 O

離子方程式：R-CHO + 二 Ag（NH 三）二 + + 二 OH− → R-COO− + NH 四 + + 二 Ag↓ + 三 NH 三 + H 二 O

應用佮發現

天然產物當中的風景

精油內底發現了真濟含量的被類，這攏因為伊有芳芳氣味，如：肉桂孵、芫荽學佮芳草蜢仔。可能因為甲崩山的高活潑，鋪排佇天然的產物（胺基酸、核酸、油脂）中央較罕得去看著。大多數的糖類是枋仔的衍生物，這是「ua糖」普遍用半勼石形式存在，少數一寡仔以鴟鴞形式存在，如水溶液中的葡萄糖有誠細的一部份以趨形式存在。

合成

足濟反應攏會當進行抹的合成，但是其中上主要的方法是：氫甲吱化反應。遮以丙烯交易製備丁牌做例：

H 二 + CO + CH 三 CH=CH 二 → CH 三 CH 二 CH 二 CHO

氧化方法

學的另外一个重要合成方法是通過：醇氧化。工業中，甲四界的大量合成就通過氧化甲醇得著。過程內底氧氣被選做氧化劑，因為氧氣屬「青色」試劑而且價數𠢕甲。實驗室內底是使用閣較濟款的氧化劑，其中上普遍的屬於：鉻（VI）試劑。氧化反應會當過醇佮酸性重閣酸鉀溶液共熱製備，過量的重閣酸能氧化鼻著酸形態。所以，成立著欲分了後就愛隨減壓蒸餾出反應體系，抑是使用較溫和的試劑，如：氯酸擱酸擱鹽（PCC）抑是講重鉻酸岩鹽（PDC）製備辦，按呢毋免煩惱其過份氧化為酸。

[O] + CH 三 ( CH 二 ) 九 OH → CH 三 ( CH 二 ) 八 CHO + H 二 O

此外氧化一級醇製備配猶閣會使使用閣較溫和的條件，如：IBX、Dess-Martin 過氧碘試劑、Swern 氧化、TEMPO、抑是 Oppenauer 氧化。

佇工業內底閣有一種定定用的方法：Wacker 法，其實操作予乙烯佇銅和隱化劑下氧化做乙瀨。

常見反應

學具有誠懸的反應活性，參與了濟濟反應。對工業角度來看，重要的反應大多數是縮佮反應，如：製備會使塑劑佮多增基化合物、猶原反應製備醇（尤其保基醇類）。 對生物角度，重要的反應主要包括：製備亞胺的反應，另外隨甲固定性命的親核加成反應，如：氧化去胺反應、半縮結構（ua糖）。

閣原反應

甲健基易被還原為一級醇（-CH 二 OH）。 這種典型轉化使用矣催化氫化，抑是直接轉移氫化進行。

氧化反應

甲鼻基閣𠢕予氧化做相應的影響酸（-COOH）。 工業內底上捷用的氧化劑是空氣抑是氧氣。實驗室條件下，定用的氧化試劑包括：過斜酸鉀、硝酸、氧化鉻佮重閣酸。混合二氧化孵、氰化物、乙酸佮甲醇會當將被轉化做甲址。

猶閣有一種氧化反應基於銀鏡反應，該反應中，砱佮多侖試劑混合（做其製備的方法為：滴加氫氧化鈉溶液到硝酸銀溶液中，得著析出的氧化銀，猶閣後滴加真量的氨水溶液以溶解析出的固體，並形成 [Ag（NH 三）二] + 錯合物）。 反應過程袂影響碳雙鍵。號名「銀鏡反應」是因為形成的氧化銀會當轉化做銀鏡，對咧鑑定講結構。

若準無法度轉化做烯醇式（無咧 α－H，如：苯甲苯）， 加入鹼後會當發生坎尼鑿羅反應。該反應機理即：歧化現象，反應最後產生自身氧化還原所形成的醇佮酸。

親核加成反應

親核試劑易佮刣基發生反應。佇咧反應過程內底，抹基碳發生 sp 三濫成而佮親核試劑鍵合，氧原子是被質子化：

RCHO + Nu-→ RCH ( Nu ) O-

RCH ( Nu ) O-+ H + → RCH ( Nu ) OH

通常一个水份子佇咧加成發生的時陣會去予人脫掉，這種反應叫做：加成－消除抑是加成－縮和反應。以下是幾个親核加做反應的變化：

氧親核試劑

佇咧縮尚化反應中，佇酸抑是鹼催化下，醇分子進攻防基，質子轉移後形成半縮縮。酸性條件下跤，半勼水佮另外一个醇繼續反應著得著縮一分子水。除環狀半縮，如：葡萄糖會當穩定存外，其他簡單的半縮縮通常無穩定。毋過相比並縮就穩定的濟，干焦酸性的條件會變做相應的問題。響著閣會當佮水反應形成水合物（R-C ( H ) ( OH ) ( OH )）。 遮的二醇分子佇足強的吸電子基團存在下較穩定，如：三氯乙駝，其穩定的機理予證實佮半縮模模有關係。

氮親核試劑

佇烷基氨化-去氧-雙取代反應中，一級和二級胺進攻防基，質子對氮原子轉移到氧原子上，形成碳氮化合物。做底物為一級胺，一水份子會當對中央消除，並形成亞胺，該反應通常由酸來做催化。此外氨氨（NH 二 OH）嘛會當佮刣基反應，所形成產物叫做：ua-sá-bih；做親核試劑是氨的衍生物（H 二 NNR 二）， 如楝（H 二 NNH 二）是形成做鼻化合物，如：二 , 四-二硝基苯歕，其脫水以後形成的化合物為：ua-sá-bih。該反應定定用佇咧鑑定ua-sá-bih酮。

碳親核試劑

氫氰酸中的氰基可進攻攻基，形成安醇（R-C ( H ) ( OH ) ( CN )）。 佇格氏反應中，格氏試劑進攻防基，形成做格氏基團取代的醇。相類似的反應猶閣有：Barbier 反應和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反應。佇有機錫加成反應中，錫試劑取代了米試劑參與該反應。

佇咧伸勼佮反應中間，酮、址、版胺、鋪酸的金屬烯醇式也會當進攻防射形成：β-抹基礎基化合物，即：鋪排。酸抑是鹼催化的脫水反應會當繼續予上述化合物發生脫水反應，形成 α , β-袂飽和淋基化合物，以上兩步反應熟似的：鋪排和反應。做親核基團替代為烯抹絕抹進攻防基，這號做：Prins 反應，該反應產物因為無仝反應條件佮底物來改變。

攑香

• 甲吱吱
• 乙蕾
• 丙-bih
• 丁孵
• 肉桂孵
• 苯甲苯
• 葡萄糖

相關化合物

其他有四配基的有機化合物：

• 雙陵
• 酮
• 影響酸
• 版胺

參見

• 烯醇
• 酮

外部連結

• Aldehyde synthesis-Synthetic protocols from organic-reaction . com