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砷雜苯

出自Taiwan Tongues 台語維基
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砷雜苯(Arsabenzene)是苯中一个 CH 基予新原子替換形成的有機新化合物,屬於雜芳響類。

性質

新雜苯是無色對空氣敏感的液體,有類似蔥頭的氣味,見空氣足緊予人氧化變做紅色,加熱的時陣分解。伊是平面型分子,環中 C-As 鍵長相等,敢若是離域的,猶毋過孤立雙鍵的性質猶原真明顯,會當佮親雙烯體發生環加成,說明伊的芳芳性非常的弱。比如講,新雜苯佮六氟丁-二-絕對佇咧室溫進行環加成,可以一-砷雜-二 , 三-雙 ( 三氟甲基 ) 桶烯。新雜苯的這个性質比磷雜苯佮苯攏活潑足濟,磷雜苯佮苯干焦有佇一百 °C 佮兩百 °C 時,才會當仝六氟丁絕發生上述環加成反應。繼續往下跤,鋪雜苯衍生物閣較活潑,無分出來便家己發生二聚。

另外一方面,新雜苯的核磁共振譜猶原顯示有反磁性的環電流存在。

C-C 鍵長一孵三九 Å,C-As 鍵長一孵八五 Å。砷雜苯中 C-As 鍵長比一般的 C-As 鍵長短六更六%。

新雜苯會當佇厝邊佮對位發生親電芳香取代反應,如傅-克反應。

砷雜苯的鹼性比抹壁堵真濟,佮路易斯酸普通就無反應。佮三氟乙酸佮其他的強酸作用的時陣,無檢測著新雜苯的質子化過程。

新雜苯嘛是一種雙齒配體,一般以 η 一 ( P )-抑是 η 六 ( π )-的方式進行配位。

對新雜苯佮相關化合物的研究對理解有碳佮較重元素重鍵的化合物的性質十分重要。首個製得的新雜苯衍生物是九-砷雜雜,一九七八年由 Jutzi 和 Bickelhaupt 做甲。頭先合成方法是用九 , 十-二氯代二砷雜二氫學用鋅-酸佇咧乙醇處理,但是反應無得著九 , 十-二砷雜雜仔,是得著含 As-As 鍵的二聚體。尾仔佇咧四氫寢頭中對一-氯代-一-新雜二苯並環己-二 , 五-二烯得著矣九-砷雜雜,但是伊的芳芳性較䆀,會當同順利允起來加成反應。

製取

會當對一 , 四-戊二絕通過兩步反應製備:

一、二絕佮二丁基錫烷反應生成一 , 一-二丁基錫雜環己-二 , 五-二烯。

二、上述有機錫產物佮三氯化新反應,發生 As / Sn 交換,得一-氯代新雜環己-二 , 五-二烯,後者加熱的時陣失氯化氫,新雜苯。


參見

  • 磷雜苯
  • 砷抹

參考資料