阿佩爾反應
外觀
阿佩爾反應(Appel reaction)用三苯基礎佮四氯化碳欲醇轉化做氯代表示。
這反應是用引入鹵原子的一種較為溫和的方法。伯醇、仲醇佮多數叔醇攏會順利發生反應。用四配化碳抑是孵做鹵原子源,抑是用碘甲煜抑是碘,會當得著相應的孵代孵佮碘代。
比如講,芳葉醇經過反應,得著香葉基氯。
反應機理
首先三苯基礎佮四六化碳生做前正離子佮三六甲基負離子離子對,三氯甲基負離子對醇奪取質子,生成氯仿,同時醇轉化做烷氧負離子。烷氧負離子對扳正離子進行親核取代,得著含 P-O 鍵的中間 ( 五 ) 佮氯離子,然後氯離子嘿 ( 五 ) 進行親核進攻,產生三苯基氧抹佮產物氯代表 ( 六 )。若以叔醇為下跤,則最後一步生成氯代抹佮三苯基氧氧為 SN 一機理。
反應的推動力是固體三苯基氧的生成,伊對反應混合物件中分離出來。其中有含鍵能較強的 P=O 雙鍵,利純反應進行。
會當按呢認為,四氯化碳中的一个氯佇反應了後轉移到氯代表中,家己接受醇的交易基氫,生成氯仿。醇的孵基氧是予三苯基礎接受,三苯基礎變做三苯基氧。
反應差不多是定量的。
參見
- 光延反應
- 有機磷化合物
- 化學反應列表