(E)-二苯基乙烯

( E )-二苯基乙烯是一種二芳基乙烯，這款保庇類由反式的乙烯連接苯基團所組成。佮 ( Z )-二苯基乙烯互為順反異構體。( E )-二苯基乙烯是白色晶體，真簡單溶佇咧有機溶劑。伊會當過光化學的方法變做 ( Z )-二苯基乙烯，伊會使繼續予人轉化做菲。

( E )-二苯基一虛佇一八四三年由法國化學家奧古斯特 ・ 羅朗發現。二苯基乙烯的英文名稱「stilbene」來自希臘文 _ στίλβω _ ( _ stilbo _ )，意為閃耀，這是對該化合物有色的外觀。

異構體

二苯基乙烯有兩種可能的立體異構體。一種是反式-一 , 二-二苯基乙烯，閣稱 ( _ E _ )-二苯基乙烯；另外一種是順式的-一 , 二-二苯基乙烯，閣稱 ( _ Z _ )-二苯基乙烯，伊的位阻效應予予兩个芳環無佇一个平面上，共車體系消失，閣較無穩定。( Z )-二苯基乙烯是液體，熔點五－六 °C（四十一－四十三 °F）， 而且 ( E )-二苯基乙烯是固體，熔點一百二五 °C（兩百五十七 °F）， 顯示𪜶明顯無仝的物理性質。

製備

( E )-二苯基乙烯有足濟種製備的方法。捷看的方法包括使用鋅汞齊抑原苯尪仔姻：

C 六 H 五–CH ( OH )–C (=O )–C 六 H 五   $ { \ ce {-> [{ \ ce { Zn ( Hg ) } }] [{ \ ce { HCl } } { \ text { , } } { \ ce { CH 三 CH 二 OH } }] } } $   _ trans _-C 六 H 五–CH=CH–C 六 H 五二苯基乙烯的兩種異構體攏會當由 α-苯基肉桂酸的脫箠顛倒成。其中，( E )-二苯基乙烯是由這種酸的 ( _ Z _ )-異構體脫箠才成的。

理察 ・ 赫克佮溝呂木勉獨立報告矣 ( E )-二苯基乙烯會當由碘苯佮苯一虛咧走傱 ( II ) 催化劑下尪仔有聯，也就是溝呂木－赫克反應。溝呂木勉的方法產率較懸。

反應

( E )-二苯基乙烯會被過氧磷酸（H 三 PO 五）環氧化，佇一 , 四-二氧六環中形成反式-二苯基環氧乙烷，產率是百分之七十四。這種環氧化物是外消旋混合物，由一 , 二-二苯基環氧乙烷的兩種對映異構體組成。這種非手性的內消旋化合物 ( 一 _ R _ , 二 _ S _ ) 影一 , 二-二苯基環氧乙烷來自 ( Z )-二苯基乙烯，就算順式異構體的環氧化會產生順式佮反式異構體的混合物。比一个例，過氧化叔丁醇氧化 ( Z )-二苯基乙烯會產生百分之零柴八順式-二苯基環氧乙烷、百分之十三石五反式-二苯基環氧乙烷佮百分之六靈一苯甲苯。諾貝爾獎的得主巴里 ・ 夏普萊斯製備了純二苯基環氧乙烷的一種對映異構體。

二苯基一虛會當予臭氧化反應抑是講米厄-詹森氧化反應清氣的氧化做苯甲苯，較強的氧化劑，如高醃酸鉀的氧化會產生苯甲苯酸。鄰位二醇會使通過厄普約翰雙抹基化反應抑是夏普萊斯毋著稱雙人講基化反應製備，對映體過量百分數懸到百分之一百。

鋪化 ( E )-二苯基乙烯主要產生內消旋-一 , 二-二孵-一 , 二-二苯基乙烯，是符合親電影加成反應會產生環狀的崩翁離子中間體的機制。

佇紫外線照射落去，( E )-二苯基乙烯會異構化成 ( Z )-二苯基乙烯。這是典型的光化學反應，牽涉著順反異構。伊閣會使繼續轉變做菲。

衍生物佮用處

( _ E _ )-二苯基乙烯本身的用處無偌濟，毋過伊的衍生物通用染料、螢光增白劑、磷光體佮閃爍體探測器。二苯基乙烯是一種有源雷射介質，用佇咧染料雷射器。

四 , 四'-二硝基二苯基乙烯-二 , 二'-二磺酸鈉會當由四-硝基甲苯的磺化先形成四-硝基甲苯-二-磺酸，然後被次氯酸鈉氧化尪仔聯成 ( _ E _ )-二苯基乙烯的衍生物。這个過程上原仔是由 Arthur George Green 和 André Wahl 佇咧十九世紀開發的。已經開發出閣較懸產率的工藝改進，遐就是佇液氨中使用空氣氧化。這種物質足有路用的，佮苯胺衍生物反應會得著偶氮染料。衍生佇遮化合物的重要染料包括 Direct Red 七十六、Direct Brown 七十八佮 Direct Orange 四十。

外部連結

• ( E )-Stilbene on ChemExper