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一,一'-聯絡二-棕蓑

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一 , 一'-聯-二-棕蓑一 , 一'-Bi 鋪二-naphtholBINOL),通常簡稱聯雁酚,是一種毋著稱合成中十分重要的手性配體。聯酚分子具有手性軸,有兩个對映異構體,會當過拆分離。( R )-( + ) 佮 ( S )-(-) 異構體的比旋光度分別為 + /-三十五孵五 °(c=一,溶劑 THF)。

製備

聯影響的製備相拆拆的而且閣無困難。外消旋的聯酚酚可由氯化銅對二-鋪排的氧化尪仔聯製備。毋著稱催化的譬如講佇 _ S _-( + )-苯丙胺存在下由氯化銅氧化二-棕蓑,得 _ S _-聯影響。

使用氯化鐵做氧化劑嘛會當得著仝款的效果,反應會當為體系來進行,嘛會當使用微波輻射固合成的方法。反應機理做 Fe ( Ⅲ ) 離子將二-鋪酚氧化成自由基,家己閣原底亞鐵離子,兩个自由基二聚生成新的碳鍵,一 , 一'尪仔聯產物是主要的。

拆分

光學活性的聯酚酚是會使對外消旋體拆分會著。捷用 N-抹基氯化辛可尼定做拆分試劑,佮 R 型異構體形成不溶於有機溶劑的一:一配合物件。使用乙酸乙址將 S 型異構體提煉出來,坐清用鹽酸處理,閣使用乙酸乙址萃取得 R 型異構體純品,抑若水相中的 N-建基氯化辛可尼定會當回收重複使用。

另外一種拆分方法是佮綠綠反應,比喻佮戊氯反應得二戊酸聯影響酚,才閣使用膽固醇繞境,因為石頭的立體選擇性,只水解 S 型異構體的址。而且 R 型異構體需要加入甲醇才會水解。

猶閣會使用手性選擇劑鍵合的高效液相色譜拆分。

聯酚衍生物

對聯酚酚可製備真濟有用的試劑,比論另外一種手性配體聯絡二苯。

有一種化合物「ALB」由聯酚佮氫化 a-lú-mih 鋰反應製備:


通做為不對稱 Michael 加成催化劑。比如講環己烯酮佮丙二酸二甲址佇其催化下的反應:


參考資料