一,二-雙(二苯基礎)乙烷
外觀
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一 , 二-雙 ( 二苯基礎 ) 乙烷(英語:一 , 二-Bis ( diphenylphosphino ) ethane,縮寫:dppe)是一種屬於二堵的有機化合物,佇有機金屬化學佮配位化學四常用作雙齒配體。其配合物多為管合物,猶毋過有當時仔嘛會用得形成單齒(如 W ( CO ) 五 ( dppe ))抑是橋聯的配合物件。
製備
製備 dppe 會過 NaPPh 二的烷基化進行,製造製備 NaPPh 二通常會當對三苯基礎(P ( C 六 H 五 ) 三)如後製造:
- P ( C 六 H 五 ) 三 + 二 Na → NaP ( C 六 H 五 ) 二 + NaC 六 H 五
NaP ( C 六 H 五 ) 二得著的有機鈉鈉化合物佇空氣內底會當佇氧化,會當繼續佮一 , 二-二氯乙烷(ClCH 二 CH 二 Cl)反應得著 dppe:
- 二 NaP ( C 六 H 五 ) 二 + ClCH 二 CH 二 Cl → ( C 六 H 五 ) 二 PCH 二 CH 二 P ( C 六 H 五 ) 二 + 二 NaCl
反應
閣原反應
據報導,使用鋰還原 dppe 得著 PhHP ( CH 二 ) 二 PHPh。
- Ph 二 P ( CH 二 ) 二 PPh 二 + 四 Li → PhLiP ( CH 二 ) 二 PLiPh + 二 PhLi
佮水 dppe 水解反應:
- PhLiP ( CH 二 ) 二 PLiPh + 二 PhLi + 四 H 二 O → PhHP ( CH 二 ) 二 PHPh + 四 LiOH + 二 C 六 H 六
氧化反應
使用定規氧化劑〔如過氧化氫(H 二 O 二)抑是講鋪排(Br 二)等〕處理 dppe,通常得著 dppeO 的收率是足低的(若十三%收率), 這是對反應的非選擇性來最後得著:原料、單氧化物佮雙氧化物的混合產物。使用 PhCH 二 Br 佮 dppe 發生選擇性的單氧化反應則會當較懸收率的得著 dppeO。
- Ph 二 P ( CH 二 ) 二 PPh 二 + PhCH 二 Br → Ph 二 P ( CH 二 ) 二 PPh 二 ( CH 二 Ph ) + Br-
繼續進行純化得著單-𫝏鹽,並來進行鹼催化的水解反應。
- Ph 二 P ( CH 二 ) 二 PPh 二 ( CH 二 Ph ) + Br-+ NaOH + H 二 O → Ph 二 P ( CH 二 ) 二 P ( O ) Ph 二
配位化學
dppe 佮相關二鋪配體形成的金屬配合物,佇各類化學反應中大多用於攏相催化劑。捷用的兩个 dppe 配位絡合物件為:Pd ( dppe ) 二和 Ir ( dppe ) 二。Pd ( dppe ) 二會通過 Pd ( II ) 和 NaBH 四發生閣原反應得著,但是原底對乙酸算講 ( II ) 製備是上簡便的方法。
參見
- 有機磷化學
- 二孵
- 一 , 一-雙 ( 二苯基礎 ) 甲烷
- 一 , 三-雙 ( 二苯基礎 ) 丙烷
- 四 , 五-雙二苯基礎-九 , 九-二甲基氧雜雜
- BINAP