［二,三］-威脅重排反應
[二 , 三]-威脅重排反應是共一个丙基嗯嗯換做一个高烯丙醇的協同周環反應。該反應屬於協同反應，所以有較懸的立體選擇性，會使佇咧合成途徑前期用佇咧構建手性中心。毋過因為關鍵中央體有碳負的結構，威脅重排需要強鹼性的條件。[一 , 二]-威脅重排反應是其競爭反應。
產生異構戊-五-烯-一-醇的 [一 , 二]-威脅重排是一種佇高溫下發生的競爭過程。因為 [二 , 三]-威脅重排的高原子經濟性佮立體選擇性，伊已經得著真大的合成效用。碳陰離子通過中等酸性底物的直接鋰化，錫金屬轉移反應抑是 O，S-縮縮的猶閣原鋰化來產生。使用手性起始材料的立體選擇性的方法已經予人用佇咧實現毋著稱唌或者是簡單的非對映選擇
_( 一 )_
機理和立體化學
優勢機理
碳負離子形成了後，佇低溫之下有選擇性地發生 [二 , 三]-威脅重排，而且反應速率較緊。毋過，若反應體系的溫度達到-六十 °C 以上，著愛發生主要 [一 , 二] 重排。
_( 二 )_
假做過渡態有五箍包絡狀結構。連接陰離子的基團（G）會使占據假平鍵抑假立鍵的位置，抑若前者通常占優。為著避免產生烯丙位張力，佇咧乙氧另外一爿的大取代基傾向於占領外型位置（RE）。 These restrictions lead to a preference for the _ syn _ product from ( _ Z _ ) isomers and _ anti _ products from ( _ E _ ) isomers ; however , some exceptions to this rule are known .
_( 三 )_
立體選擇性變體
簡介
[二 , 三]-σ 搬徙重排發生佇足濟無仝的 X 和 Y 基團之間（見下圖）。 當 X 是一个碳負離子，Y 是一个醇鹽的時陣，該重排就予人號做是 [二 , 三]-威脅重排反應。
_( 一 )_
實驗的條件佮步數
典型條件
重排著愛比-六十 °C 的溫度下進行，以避免競爭性的 [一 , 二]-重排。通常，用正丁基鋰簡單的處理基質會用引起重排。牽連丁基鋰的反應應佇氮氣抑是講鋪氣下進行，嚴格無水。
Rearrangements must be carried out at temperatures below − 六十 °C to avoid competitive [一 , 二]-rearrangement . Typically , simple treatment of the substrate with _ n _-butyllithium is sufficient to cause rearrangement . Reactions involving butyllithium should be carried out under nitrogen or argon with strict exclusion of water .