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加布里爾一級胺合做反應
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'''加布里爾一級胺合成''',是使用馮亞胺鉀(琥琥珀亞胺,鄰二苯甲苯亞胺)將鹵代烷轉換做一級胺的反應。名稱取自德國化學家西格蒙德 ・ 加布里爾。 ==傳統加布里爾合成== 鄰苯二甲坂亞胺的鈉鹽抑鉀鹽佮一級鹵代烷發生親核取代反應(構型改變), 生成烷基鄰苯二甲苯亞胺。二級鹵代烷無法度行此反應。因為鄰苯二甲庵亞胺的氮上只有一个氫原子,干焦會當引入一个烷基,故該反應是製取較純淨的一級胺的常用方法。 反應落尾用酸處理,予一級胺以成鹽的形式純化。若水解足困難的,會當用鼻的水溶液抑是乙醇溶液湖流反應('''Ing-Manske 法'''), 使取代表現亞胺鋪解,產生鄰苯二甲抹恬靜佮一級胺。以上的兩種處理方法攏有無夠,水解法產率低而且會伴著副產物的生成,搤四界法中分離鄰苯二甲抹十分麻煩(鄰苯二甲抹壁因為水溶性非常好,若是產生的胺溶性好是非常容易水洗除去,其收率通常會當達到百分之八十以上)。 因此閣有其他使胺自鄰苯二甲配亞胺解離的方法。 用加布里爾合成製取胺基酸的時,若直接用 α-鹵代酸,是孵亞胺鹽會佮人酸反應,生做相應的閩酸鹽。所以會當用 α-鹵代址作原料,共抹基保護,等反應了後水解的時陣,址比廈胺閣較容易水解,學基也就自然泅離出來。 ==機理== 第一步是胺基鉀鹽對於鹵代的烷基化過程,這个過程是一个 SN 二反應。第二步,是 N-烷基化合物的趨解反應:頭先是石頭製品的親核加成,然後是開環佮質子轉移,來是分子內的 SNAc 反應佮質子轉移,最後是斷去四面體中間態而且最後形成的一級胺以及副產物-鄰苯二甲抹壁。 ==加布里爾替代試劑== 這馬已經發展了真濟會當替代鄰苯二甲保亞胺鹽的試劑。譬論講,糖精鈉鹽就是對電性來講非常類似於鄰苯二甲庵亞胺鹽的試劑。伊的一寡優勢佇咧講:對有一寡底物來講,伊的脫保護更加容易,毋過對二級鹵代湠來講,伊的反應活性閣較好,會使補充鄰苯二甲配亞胺對於二級胺合成的無夠。 ==參見== * 化學反應列表 ==外部連結== * 反應機理 : gif 動畫 ==參考文獻== [[分類: 待校正]]
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加布里爾一級胺合做反應
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