加布里爾一級胺合做反應

加布里爾一級胺合成，是使用馮亞胺鉀（琥琥珀亞胺，鄰二苯甲苯亞胺）將鹵代烷轉換做一級胺的反應。名稱取自德國化學家西格蒙德 ・ 加布里爾。

傳統加布里爾合成

鄰苯二甲坂亞胺的鈉鹽抑鉀鹽佮一級鹵代烷發生親核取代反應（構型改變）， 生成烷基鄰苯二甲苯亞胺。二級鹵代烷無法度行此反應。因為鄰苯二甲庵亞胺的氮上只有一个氫原子，干焦會當引入一个烷基，故該反應是製取較純淨的一級胺的常用方法。

反應落尾用酸處理，予一級胺以成鹽的形式純化。若水解足困難的，會當用鼻的水溶液抑是乙醇溶液湖流反應（Ing-Manske 法）， 使取代表現亞胺鋪解，產生鄰苯二甲抹恬靜佮一級胺。以上的兩種處理方法攏有無夠，水解法產率低而且會伴著副產物的生成，搤四界法中分離鄰苯二甲抹十分麻煩（鄰苯二甲抹壁因為水溶性非常好，若是產生的胺溶性好是非常容易水洗除去，其收率通常會當達到百分之八十以上）。 因此閣有其他使胺自鄰苯二甲配亞胺解離的方法。

用加布里爾合成製取胺基酸的時，若直接用 α-鹵代酸，是孵亞胺鹽會佮人酸反應，生做相應的閩酸鹽。所以會當用 α-鹵代址作原料，共抹基保護，等反應了後水解的時陣，址比廈胺閣較容易水解，學基也就自然泅離出來。

機理

第一步是胺基鉀鹽對於鹵代的烷基化過程，這个過程是一个 SN 二反應。第二步，是 N-烷基化合物的趨解反應：頭先是石頭製品的親核加成，然後是開環佮質子轉移，來是分子內的 SNAc 反應佮質子轉移，最後是斷去四面體中間態而且最後形成的一級胺以及副產物－鄰苯二甲抹壁。

加布里爾替代試劑

這馬已經發展了真濟會當替代鄰苯二甲保亞胺鹽的試劑。譬論講，糖精鈉鹽就是對電性來講非常類似於鄰苯二甲庵亞胺鹽的試劑。伊的一寡優勢佇咧講：對有一寡底物來講，伊的脫保護更加容易，毋過對二級鹵代湠來講，伊的反應活性閣較好，會使補充鄰苯二甲配亞胺對於二級胺合成的無夠。

參見

• 化學反應列表

外部連結

• 反應機理 : gif 動畫