檢視科恩布盧姆-德拉馬爾重排反應的原始碼

'''科恩布盧姆-德拉馬爾重排反應'''（Kornblum–DeLaMare rearrangement）指一級抑是二級有機過氧化物佇鹼催化下重排為相應的酮佮醇。所用的鹼會當做氫氧化鉀抑胺（如三乙胺）。

顛倒反應佇有機合成化學佮頭前列腺素的生物合成中攏有應用。

==反應機理==

頭先鹼奪取過氧化物的酸性 α-氫，生做碳負離子，紲落來碳負離子發生電子轉移、O–O 鍵斷裂，得著酮佮烷氧負離子，上尾烷氧負離子發生質子化，得醇。

反應中去質子化佮重排兩步亦會當協同機理來進行，無產生碳負離子中央體。

另外有人認為這反應閣有另外一種機理，即胺對過氧鏈進行親核取代，產生曝胺衍生物中間體，了後閣進行消除來生酮，毋過最近的實驗是毋是定著這个機理，如下圖所示。

過氧化物 ( 一 ) 用三乙胺處理的時陣，可轉變做增加基酮 ( 二 )。但是按照板胺機理，用二異丙基氨基鋰處理過氧化物 ( 一 )，生做配胺 ( 三 )，閣用三氟甲磺酸甲址將 ( 三 ) 甲基化為季銨鹽 ( 四 )，並使其發生消除，並袂當得著杉基酮 ( 二 )。

顛倒反應是一種消除反應，除烷氧負離子外，其他會當穩定負電錢的離去基團（如硝酸址）攏會當推動反應發生。

==類似反應==

有石底物發生斷裂的類似反應為維蒂希重排反應。亞曉的類似斷裂反應是普梅雷爾重排反應。毋過這兩个反應的機理佮此反應攏有無仝款。

==拓展==

科恩布盧姆-德拉馬爾（一千九百五十一）上早研究的反應是用皇作鹼將 α-乙苯基叔丁基過氧化物裂解為苯乙酮佮叔丁醇的反應。

托斯特等用鷹爪豆鹼抑是金雞納生物鹼為手性胺，實現了毋著稱呼的科恩布盧姆-德拉馬爾重排反應。

此為一鼎反應。第一步為共車雙烯佮單線態氧在四苯基礎喝（TPP）催化下的光氧合反應。

==參見==

* 化學反應列表

==參考資料==

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