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重氮化合物
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'''重氮化合物'''(Diazo)是一類含氮的有機化合物,通式為 R 二 C=N 二,一般指脂肪族重氮化合物,大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有幾个共振式,中央氮原子帶有部分正電荷,兩爿的碳佮氮原子帶負電荷。α-重氮酮佮 α-重氮址中的負電荷會當離域到趨基起去,就按呢較穩定。 上簡單的重氮化合物是重氮甲烷,是一个無穩定的黃色氣體。除重氮甲烷外,重氮乙酸乙址(N 二 CHCOOEt)嘛是較捷用的重氮化合物。 另外一个佮重氮化合物類似的官能團是(雙人扶丙)Diazirine,是有和兩个氮原子和一个碳原子組成的三元環的衍生物。 重氮化合物有成下共振式: : ==製備== 重氮化合物通常由 _ N _-取代基-_ N _-亞硝基對甲苯磺磺胺(Diazald)抑是講一-甲基-三-硝基-一-亞硝基假(MNNG)佇鹼作用下分解製得,其中的對甲苯磺磺基一部份嘛會當由達消息基(-COOR)代替,比如講下跤重氮甲烷的合成: 此外,重氮化合物的合成方法猶閣有: * 柬氯佮重氮甲烷反應生做重氮酮,如 Arndt-Eistert 合成中的第二步。 * Regitz 反應(重氮基轉移反應): 氫碳酸佮對甲苯磺磺只只有反應生做重氮化合物。此法通用佇合成重氮乙酸叔丁址佮重氮丙二酸二叔丁址。 * 被氧化銀抑氧化汞氧化為重氮化合物,比如講由丙酮合成二-重氮基丙烷的反應。 * 下圖所示的生物分子是少見的重氮化合物,會當由相應的交易基化合物和一 , 二-雙 ( 叔丁基二甲基矽基 ) 被縮合成學,閣用高價碘化物氧化得著: * 一 , 三-位分別為烷基、芳基取代的三氮烯發生裂解生成重氮化合物。 * 以平常催化劑,對疊氮化合物合成重氮化合物。 ==反應== 重氮化合物是一 , 三-偶極體,會當佮烯發生重氮化合物一 , 三-偶極體環加成反應生做影響喝環。 重氮化合物光解抑是熱解會使㧎賓,根據取代基無仝會當得著無仝的卡賓衍生物,定定用做卡賓的來源,會當參加的反應如講 Wolff 重排反應。佇咧反苯環丙胺的合成路線中,過渡金屬石化合物催化下,苯甲甲苯佮對甲苯磺聳鬚的縮合產物鈉鹽轉化做含走金屬卡賓,和烯增加成構建目標分子中的三元環: 是由對甲苯磺抹粉解生成的重氮化合物會當發生 Bamford-Stevens 反應得著虛華: ==參見== * 重氮鹽 * 一 , 三-尪仔極環加成反應 * 偶氮化合物 * 疊氮化合物 ==參考資料== [[分類: 待校正]]
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重氮化合物
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