重氮化合物

重氮化合物（Diazo）是一類含氮的有機化合物，通式為 R 二 C=N 二，一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有幾个共振式，中央氮原子帶有部分正電荷，兩爿的碳佮氮原子帶負電荷。α-重氮酮佮 α-重氮址中的負電荷會當離域到趨基起去，就按呢較穩定。

上簡單的重氮化合物是重氮甲烷，是一个無穩定的黃色氣體。除重氮甲烷外，重氮乙酸乙址（N 二 CHCOOEt）嘛是較捷用的重氮化合物。

另外一个佮重氮化合物類似的官能團是（雙人扶丙）Diazirine，是有和兩个氮原子和一个碳原子組成的三元環的衍生物。

重氮化合物有成下共振式：

製備

重氮化合物通常由 _ N _-取代基-_ N _-亞硝基對甲苯磺磺胺（Diazald）抑是講一-甲基-三-硝基-一-亞硝基假（MNNG）佇鹼作用下分解製得，其中的對甲苯磺磺基一部份嘛會當由達消息基（-COOR）代替，比如講下跤重氮甲烷的合成：

此外，重氮化合物的合成方法猶閣有：

• 柬氯佮重氮甲烷反應生做重氮酮，如 Arndt-Eistert 合成中的第二步。
• Regitz 反應（重氮基轉移反應）： 氫碳酸佮對甲苯磺磺只只有反應生做重氮化合物。此法通用佇合成重氮乙酸叔丁址佮重氮丙二酸二叔丁址。

• 被氧化銀抑氧化汞氧化為重氮化合物，比如講由丙酮合成二-重氮基丙烷的反應。
• 下圖所示的生物分子是少見的重氮化合物，會當由相應的交易基化合物和一 , 二-雙 ( 叔丁基二甲基矽基 ) 被縮合成學，閣用高價碘化物氧化得著：

• 一 , 三-位分別為烷基、芳基取代的三氮烯發生裂解生成重氮化合物。
• 以平常催化劑，對疊氮化合物合成重氮化合物。

反應

重氮化合物是一 , 三-偶極體，會當佮烯發生重氮化合物一 , 三-偶極體環加成反應生做影響喝環。

重氮化合物光解抑是熱解會使㧎賓，根據取代基無仝會當得著無仝的卡賓衍生物，定定用做卡賓的來源，會當參加的反應如講 Wolff 重排反應。佇咧反苯環丙胺的合成路線中，過渡金屬石化合物催化下，苯甲甲苯佮對甲苯磺聳鬚的縮合產物鈉鹽轉化做含走金屬卡賓，和烯增加成構建目標分子中的三元環：

是由對甲苯磺抹粉解生成的重氮化合物會當發生 Bamford-Stevens 反應得著虛華：

參見

• 重氮鹽
• 一 , 三-尪仔極環加成反應
• 偶氮化合物
• 疊氮化合物