埃施魏勒-克拉克反應
外觀
埃施魏勒-克拉克反應(Eschweiler-Clarke reaction), 閣稱埃施魏勒-克拉克甲基化反應
伯胺抑是仲胺用過量甲酸佮甲鼻芳處理,得著 _ N _-甲基化產物。
此反應是一種還原胺化反應。反應到叔胺停止,袂閣生做季銨鹽。
反應以德國化學家威廉 ・ 埃施魏勒 ( Wilhelm Eschweiler,一千八百六十-一千九百三十六 ) 佮英國化學家漢斯 ・ 柴契爾 ・ 克拉克 ( Hans Thacher Clarke,一千八十七-一千九百七十二 ) 的名號名。
反應機理
首先胺佮甲配縮合做亞甲基亞胺(枋基化合物-胺縮合反應), 亞胺被甲酸質子化為亞胺離子。然後甲酸根離子向亞胺離子轉移一个負氫,生做仲胺,同時放出二氧化碳。仲胺會佮第二分子甲配再縮合做亞胺離子,並且予甲酸根離子還原,生成叔胺,猶毋過這步較慢。
叔胺袂使繼續和甲配縮合為亞胺抑是亞胺離子,就按呢反應到叔胺停止,袂進一步作用產生季銨鹽。
有手性的胺咧反應條件下一般袂發生外消旋化。
參見
- Leuckart-Wallach 反應
- 閣原胺化反應
- 化學反應列表