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埃施魏勒-克拉克反應

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埃施魏勒-克拉克反應(Eschweiler-Clarke reaction), 閣稱埃施魏勒-克拉克甲基化反應

伯胺抑是仲胺用過量甲酸佮甲鼻芳處理,得著 _ N _-甲基化產物。

此反應是一種還原胺化反應。反應到叔胺停止,袂閣生做季銨鹽。

反應以德國化學家威廉 ・ 埃施魏勒 ( Wilhelm Eschweiler,一千八百六十-一千九百三十六 ) 佮英國化學家漢斯 ・ 柴契爾 ・ 克拉克 ( Hans Thacher Clarke,一千八十七-一千九百七十二 ) 的名號名。


反應機理

首先胺佮甲配縮合做亞甲基亞胺(枋基化合物-胺縮合反應), 亞胺被甲酸質子化為亞胺離子。然後甲酸根離子向亞胺離子轉移一个負氫,生做仲胺,同時放出二氧化碳。仲胺會佮第二分子甲配再縮合做亞胺離子,並且予甲酸根離子還原,生成叔胺,猶毋過這步較慢。



叔胺袂使繼續和甲配縮合為亞胺抑是亞胺離子,就按呢反應到叔胺停止,袂進一步作用產生季銨鹽。

有手性的胺咧反應條件下一般袂發生外消旋化。

參見

  • Leuckart-Wallach 反應
  • 閣原胺化反應
  • 化學反應列表

參考資料