一九九九年南美自由盃是第四十屆南美自由盃，為南美洲上頂級的跤球會賽，由南美洲跤球協會主辦。
二十隊會分做五組，逐組四隊。每組首三名可晉級，連同上屆冠軍華斯懸於十六強角逐。
十六強首回合佇四月十四號舉行，次回合佇四月二十佮二一舉行。
半準決賽首回合佇五月初五舉行，次回合五月十二號舉行。
準決賽首回合佇五月十九號舉行，次回合佇五月二六號舉行。
決賽首回合佇六月初二舉行，次回合六月十六號舉行。
