跳至內容

內址

出自Taiwan Tongues 台語維基
這是此頁批准,以及是最近的修訂。

內址(英文:Lactone)即環狀的住址,由一化合物當中的趨基和趨基發生分子內縮合環化得著。內址以五元(γ-內址)佮六箍(δ-內址)環內址上蓋穩定,環內的角張力上細。四-鋪基酸(R-CH ( OH )-( CH 二 ) 二-COOH)佇咧室溫和透薄佇咧下跤,便自發址化形成五元環內址。其他元數的內址,如 β-、 ε-內址,原仔會當製造,但袂赴以上二者穩定。

大環都址是內址的一類,分子內環元數較大,有真濟是藥仔的成份。

號名

用傳統方法號名內址的時陣,拆開內址得著母體化合物學基酸,將鋪基(-COOH)邊仔的第一个碳原子定做 α-位,第二个定做 β-, 第三个定做 γ-, 第四个定做 δ-, 照這寡推捒。名稱由成環抹基所處的位置、「-」、環內碳原子的個數佮「內址」字句成。比如講 γ-丁內址(四-暝基丁酸形成的五元環內址)。

內址的 IUPAC 名稱是將上名稱中的希臘字母用數字代替,α-、 β-、 γ-、 δ-分別對應二-、 三-、 四-、 五-。 γ-丁內址的 IUPAC 這號名「四-丁內址」。

合成

內址會當過多種的方法共伊合成,上捷看著的是保基酸(比如講葡萄糖酸)發生分子內址化:


用硝酸氧化糖類得著趨基酸,而後址化得到內址。如下圖的葡萄糖酸雙內址:


抑是講其他方法先製甲乒乓基酸。若合成氧甲氫龍時,生做內址的一步為還原-址化反應:


環酮發生拜耳-維立格氧化重排反應得著內址:


由乙烯酮製取 β-丙內址佮二乙烯酮:


鹵內址化反應(Halolactonization): 鹵素進攻烯發生親電加做碳正離子中間體佮分子內的被基反應生成內址,例見下圖。一个相𫝛的反應是鹵內孵胺化反應。


反應

內址的化學性質佮址相𫝛。除五箍環內址外,所有的內址佇咧催化劑的作用之下攏會發生開環聚合反應。

水解

內址和鹼(若氫氧化鈉)將熱會發生水解,生做母體抹基酸,是內址合成的逆反應。無仝款內址發生水解的程度無仝,有的是會使倒反應,一般反應的平衡常數愛較大對應的直鏈址類,水解閣較容易,原因是兩个反應的交易變相差無蓋大,毋過內址的水解佇咧1626變上有利。

內址加酸亦會水解生成相應的影基酸。

還原

內址可被氫化 a-lú-mih 鋰佇咧焦鬆中間閣原為二醇,反應機理是先拍斷址鍵,然後閣原生成的枋酸為醇。用 γ-丁內址反應,得著一 , 四-丁二醇—( CH 二 ( OH )-( CH 二 ) 二-CH 二 ( OH )。

氨解

內址會使和氨的乙醇溶液發生氨解反應,址鍵拍斷,生做相應的交易基礎。γ-丁內址反應生成 CH 二 ( OH )-( CH 二 ) 二-CO-NH 二。

  • * * *

參見

  • 大環都原址
  • 內容胺,環狀胺
  • 內容亞胺,環狀胺

參考的資料佮注釋