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巴頓反應

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巴頓反應Barton 反應)以英國化學家德里克 ・ 巴頓號名,嘛叫做巴頓亞硝酸址反應反應中亞硝酸址光解生 δ-亞硝基醇。反應經由 RO–NO 鍵均必,氧自由基奪氫,而後自由基結合的機理。


類似的反應是以鹵代胺為原料的 Hofmann-Löffler-Freytag 反應。

該反應是佇一九六O年發現的,其發現者是諾貝爾獎得著者德里克 ・ 巴頓爵士。巴頓一九六九年的諾貝爾化學獎是因為伊佇咧理解有機份子構象方面的工課抑若有獎,這項工課對實現巴頓反應的實用性到關重要。

Barton 反應牽連 RO-NO 齊勻斷去,然後進行 δ-奪氫反應,自由基重組佮互變異構反應形成學。δ-氫的選擇性是六-元基團中央體的構象的結果。通常,會使容易地預測氫原子奪取的位置。這允准區域選擇性和立體選擇性地將功能性引入到有高產率的複雜分子中。因為其他特殊的衍生其他閣慢性物件的能力,巴頓佇二十世紀六空年代廣泛使用這種反應來製造誠濟非天然的類固醇類似物。

雖然 Barton 反應猶未得著誠濟其他有機反應的普及或者是廣泛使用,仝款的是機理上類似的 Hofmann-Löffler-Freytag 反應,但是伊代表著碳氫鍵活化學的頭一个例,佇咧工業佮學術化學界這个領域這馬是濟濟沿研究的主題。

亞硝酸烷基址的製備

反應機理和區域選擇性

變體

參考文獻

  • László Kürti , Barbara Czakó : _ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis _ ; Elsevier Academic Press , Burlington-San Diego-London 兩千空五 , 一 . Edition ; ISBN  空九十二孵三十六五九千四百八十三孵三 .