巴頓-麥康比去氧反應

巴頓-麥康比去氧反應是一个有機反應。佇咧反應中，有機化合物中的被氫取代。該反應以英國化學家德里克 ・ 巴頓（一九一八年－一九九八年）佮斯圖爾特 ・ W ・ 麥康比號名。

這反應是一个自由基取代反應。佇另外一个類似的反應巴頓脫箠反應中，底物是受酸。

機理

反應機理包括催化劑的自由基引發階段（鏈引發）佮後續的轉移階段。醇一首先反應生做黃原酸址二。另外一个反應物三丁基錫烷三佇咧 AIBN八的作用下分解，生做三丁基錫自由基四。這自由基對二中奪取黃原酸基團，得著烷基自由基五佮三丁基錫烷黃原酸址七。七中的硫－錫鍵真穩定，為反應提供了驅動力。了自由基五對另外一个三丁基錫烷分子中奪取一个氫，生脫除氧的目標產物六佮自由基四，後者繼續參與鏈轉移過程，如下圖所示。

變化

其他的氫予體

本反應中使用的三丁基錫烷有較強的毒性，價數貴參參，而且嘛誠歹對反應體系內底分離。這成做是講這反應的主要欠點。一種改良的方法是用氧化（雙）三丁基錫提供自由基，用聚甲基矽氧烷提供氫。佇咧這个反應中，硫代氯甲酸苯址最終生做帽基硫。

三硼基硼

三硼基硼水合物（如帶有真少量水的三甲基硼硼）是另外一个誠好的氫予體。

佇一个催化循環中，佇這个水的存在下，三硼基硼三首先予空氣氧化，同時生成甲基自由基四。四佮黃原酸址二作用，生成硫代 _ S _-酸址七參基自由五。化合物三為五提供氫，得著脫氧產物佮一个新的甲基自由基。

理論計算表明，硼硼水合物中的氫－氧鍵發生均必的時陣，需要吸熱。所吸收的熱量佮三丁基錫烷發生均必的時陣相倚，毋過比水均必的時陣吸收的能量較少。

上新的進展

在印楝素的全合成中，有一步用著巴頓-麥康比反應的其中一種變化形式：

佇咧反應的另外一種變化形式內底，用用咧 , 一'-硫代岩基二咪咪（TCDI）成做反應試劑，代替了定用的硫代氯甲酸苯址。這反應佇咧 pallescensin B 的全合成中得著應用。因為 TCDI 氮上的孤對電子參與組成咪咪的芳環，該孤對電子並無和硫代抐基共車。所以黃原酸址袂因為共振而變甲特別穩定，若是因此加強硫代抹基碳原子的親電子性。所以乎 TCDI 特別適用佇伯醇的脫氧反應。

這反應嘛會使應用佇咧 _ S _-烷基黃原酸址上。用三乙基硼硼做新型的無含金屬的試劑，脫氧的時所需要的氫會使來自於質子溶劑抑是反應器壁。佇咧嚴格無水的條件之下，氫甚至會使來自硼硼家己。

外部連結

• organic-chemistry . org 上的巴頓-麥康比反應
• 化學化工新聞關於徛硼的文章