柯尼希斯-克諾爾反應
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柯尼希斯-克諾爾反應(Koenigs–Knorr 反應)是有機化學中的一个取代反應,即用糖基鹵化物佮醇反應,生做糖霜。伊是一種上古早的簡單的糖基化反應。反應名稱號自 Wilhelm Koenigs(一千八百五十一孵一千九百空六), 阿道夫 ・ 馮 ・ 拜爾的學生佮赫爾曼 ・ 埃米爾 ・ 費休爾的同學,以及 Edward Knorr,Koenigs 的學生。
顛倒反應講上早由 Koenigs 和 Knorr 報導。𪜶是對碳酸銀存在下,以平代四乙辱葡萄糖佮醇反應,發現講這个反應。無偌久後赫爾曼 ・ 埃米爾 ・ 費休爾佮 Armstrong 報告了類似的發現。
這个反應的產物是立體構型專一的,新生成的-OR 基團佮鄰位的-OAc 基位佇咧反式。其原因是乙氧基的雙鍵氧原子對反應中央體鄰位碳正離子產生作用,發生鄰基參與效應,生做五箍環的中間體,然後醇的氧原子對五元環的外爿進攻,生成-OR 佇咧-OAc 另外一爿的糖霜產物。址基普遍提供良好的鄰基參與,但是孵(譬如講苯甲基礎、甲基交)愛著無,通常得著立體異構體的混合物。
一般來講,Koenigs–Knorr 反應使用氯代佮跆代的糖類,但是近來使用碘代糖的應用嘛有所增加。
Koenigs–Knorr 反應會使用其他的催化劑,比如講加種金屬鹽類,包含含汞化汞、氧化汞、氰化汞、三氟甲磺酸銀等等。
其他糖響著方法猶閣有費歇睏糖霜化佮 Helferich 法(Helferich method)。
參見
- 化學反應列表