芬克爾斯坦反應
外觀
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芬克爾斯坦反應,以德國化學家漢斯 ・ 芬克爾斯坦(Hans Finkelstein)的名號名。伊是一種通過 SN 二機理進行的鹵素交換反應。顛倒反應講是平衡反應,會當使用遠遠過量的鹵化物,抑利用鹵化物佇咧溶劑內底溶解度的無仝,顛倒反應向一方來進行。
概欲
經典的 Finkelstein 反應是佇丙酮中用碘化鈉共氯代鄭抑是講鋪代交轉變做碘代的反應。試劑鈉化鈉可溶佇丙酮,但反應生成的氯化鈉抑是鴟化鈉煞是無溶的,會對反應液中坐清出來,對增加使氯/鋪代喬不斷的轉化為碘代馮。比如講,鋪乙烷經過反應,會當轉化做碘乙烷:
- $ { \ rm { \ CH _ { 三 } CH _ { 二 } Br } } $ ( 丙酮 ) $ { \ rm { \ \ + NaI } } $ ( 丙酮 ) $ { \ rm { \ \ \ rightarrow CH _ { 三 } CH _ { 二 } I } } $ ( 丙酮 ) $ { \ rm { \ \ + NaBr } } $ ( 固 )
亦可用碘化鉀、碘化鈣、碘化 a-lú-mih 代替鈉化鈉。反應佇丙酮抑是乙醇抑是水內底進行。
抹代表示綠代價值容易發生取代反應。一級鹵代表活性誠懸二級;二級鹵代又閣懸於三級。烯丙基、鋪基佮 α-鹵代岩基化合物效果嘛較好。但這个乙烯基、芳基佮三級鹵代表一般無反應。下表予出一寡鹵代孵佮碘化鈉佇丙酮中佮溫度六十 °C 下跤的反應速率:
此反應嘛用佇指將伯醇抑是仲醇通過佮磺配綠反應形成磺酸址,閣轉做鹵代烷的反應。磺酸根離子是蓋好的離去基團,因此磺酸址比醇較容易進行親核取代,用這種反應得著的鹵代烷純度真好。遮爾反應用佇咧 Chrysochlamic acid 的製取:
鹵交換反應
鹵交換反應(Halex reaction,HALogenEXchange), 是講連有吸電子基的氯代芳又閣氟化鉀佇極性溶劑(如 DMF、DMSO)中和高溫下反應,氯予氟取代。
參見
- 化學反應列表